В декабре 1884 года он был зачислен в 99-ый пехотный полк в Мостаре, в Герцеговине. Военная карьера Вилигута быстро шла в гору, и четыре года спустя он получил звание лейтенанта, ещё четыре года спустя – старшего лейтенанта, в 1903 году – капитана, а десять лет спустя – майора.
Во время Первой мировой войны Вилигут служил на восточном фронте, где отличился в тяжёлых боях. К концу войны был повышен до звания полковника (Oberst). В последовавшем за «Великой войной» крушением Австрии, Вилигут вышел в отставку 1 января 1919 года и обосновался в резиденции в Зальцбурге.
В годы, предшествовавшие Первой мировой, Вилигут был активен и в иных сферах жизни.
В 1907 году он женился на Мальвине Лойтс фон Троенринген, родившей ему двух дочерей, Гертруду (1907) и Лотту (1910). Двойней с одной из дочерей был рождён и сын, умерший в младенчестве. Смерть сына должна была сильно повлиять на Вилигута, ведь, по его словам, семейная традиция Вилигутов может быть передана только старшему сыну (Мунд 1982: 16).
Тогда же активно развивалась и мысль Вилигута – в 1903 году были опубликованы «Зайфридские руны»
Это эпическая поэма, пересказывающая легенду о короле Зайфриде рабенштайнском. Легенда имеет географическую привязку к бассейну реки Дыи, притоке Моравы. В предисловии, датированном 1902 годом, Вилигут предоставляет общий обзор этой истории, а также собственное природно-мифологическое толкование её.
В 1908 году, согласно Мунду (1982:18), Вилигут записывает «Девять заповедей Got, записанные впервые после книгосожжения Людовика Благочестивого». Примерно в то же время Вилигут знакомится с Теодором Чеплем, членом венского Ordo Novi Templi (ONT) Йорга Ланца фон Либенфельса.
По всей вероятности, Вилигут был введён в венские эзотерические круги своим кузеном, Вилли Талером, входившим в окружение Либенфельса.
Что ещё касается членства в «орденах»: известно также, что Вилигут вошёл в Schlarrafia, квази-масонскую ложу в 1889 году.
Николас Гудрик-Кларк отмечает, что ложа эта, по-видимому, не имела никаких связей с националистическими эзотерическими группами либо идеями (1985: 179).
В ложе Вилигут получил имя Lobesam, «Достойный похвалы». Этим именем он подписал первое издание «Зайфридских рун».
Он поднялся до ступени Рыцаря и должности канцлера, а в 1909 году вышел из ложи. Ввиду того, что нам известно об отношении национал-эзотерических групп к масонству и квази-масонству, кажется правдоподобным предположение о том, что выход Вилигута из Schlarrafia стал результатом влияния членов ONT, с которыми он познакомился годом ранее.