Когда Николас де Овандо, назначенный после Христофора Колумба губернатором в Вест-Индию, начал готовиться к отплытию, бывший с ним в родстве капитан Кортес попросил его взять с собой Эрнандо. Но из-за серьезных травм, полученных при падении, лишь в 1504 году будущий покоритель Мексики сел на купеческий корабль и прибыл на Эспаньолу (так был назван Колумбом открытый им остров Гаити – тот самый, где ныне в Порт-о-Пренсе правит Папа Док, где свирепствуют тонтон-макуты и где разыгрывается действие романа Дюма Дина «Комедианты»).
Кортес сразу же получил от Овандо прекрасную комменду – плантацию и необходимое для ее обработки количество индейцев-невольников. Однако заниматься всю жизнь земледелием не входило в планы молодого искателя приключений. Он разнообразил унылое существование плантатора всевозможными развлечениями; из-за женщин у него было несколько дуэлей, в которых выявилось его виртуозное владение шпагой.
Эспаньола служила для испанцев центром дальнейшей экспансии в Новом Свете. В 1511 году была снаряжена экспедиция для завоевания Кубы. Командовавший этой операцией дон Диэго Веласкес с радостью принял услуги Кортеса, сумевшего уже к тому времени себя отлично зарекомендовать. Куба была без особого кровопролития захвачена, началась ее быстрая колонизация, а Веласкес сделался губернатором острова. Кортес тоже остался на Кубе. Отчаянная храбрость, деятельный характер, острый ум и веселый нрав снискали ему любовь солдат и расположение начальства. Когда через несколько лет встал вопрос о кандидатуре на пост начальника для новой большой завоевательной экспедиции, губернатор остановил свой выбор на Кортесе и назначил его генерал-капитаном всего предприятия. Получив при содействии друзей желаемое назначение, генерал-капитан начал деятельно снаряжать флотилию. Между тем не дремали завистники и недруги Кортеса, начавшие усиленно настраивать против него Веласкеса. В результате Веласкес решил сместить Кортеса. Но Кортес, в тот же день узнавший об этом замысле от своих благожелателей, сумел одурачить губернатора, впервые проявив ту необыкновенную решительность, которая не раз спасала его впоследствии. За ночь были спешно закончены все приготовления, и с первыми лучами солнца маленькая армада снялась с якоря, покинув сонный Сантьяго.