После поражения А. Собчака на выборах губернатора Санкт-Петербурга в 1996 году и перехода В. В. Путина на работу в администрацию Кремля между Д. Медведевым и В. Путиным сохранились неофициальные связи. Дмитрий Медведев продолжал работать в компании «Илим», а также читал лекции в ЛГУ. Остался в Санкт-Петербурге и Дмитрий Козак, который возглавлял юридическую службу в аппарате нового «хозяина» города – губернатора В. Яковлева.
Судьба всех этих людей изменилась осенью 1999 года, когда В. В. Путин был выдвинут Борисом Ельциным на пост премьер-министра Российской Федерации. В. Путин не стал менять тогда никого из министров, но сменил верхушку аппарата правительства. На пост руководителя аппарата он пригласил Дмитрия Козака, а заместителем Д. Козака начал работать Д. Медведев.
Когда Владимир Путин стал с полудня 31 декабря 1999 года исполняющим обязанности президента, он произвел несколько перемещений в своей тогда еще очень немногочисленной команде. Дмитрий Козак остался руководить аппаратом правительства, тогда как Дмитрий Медведев перешел на должность заместителя главы президентской администрации, то есть был назначен заместителем Александра Волошина.
Дмитрий Медведев имел уже немалый опыт административной работы и в Питере, и в Москве. Однако работа администрации Кремля имеет свои особенности, которые нужно было освоить. Надо было учиться и постепенно овладевать всеми механизмами аппаратной власти на самом высшем ее уровне. Такая же задача была поставлена перед Игорем Сечиным, который возглавил канцелярию президента, и перед Владимиром Кожиным, назначенным на пост управляющего делами президента.
В феврале 2000 года был образован предвыборный штаб В. В. Путина, его также возглавил Дмитрий Медведев.
Работа в аппарате правительства и в администрации президента – это работа не политика, а чиновника; о ее характере публика практически ничего не знает. Никто ничего не знал тогда и о Дмитрии Медведеве. Внимание СМИ к первым появившимся в аппарате власти членам команды В. В. Путина очень возросло, но что-либо узнать о них было трудно.
В серии интервью, которые В. В. Путин дал группе журналистов из газеты «Коммерсантъ» в феврале 2000 года, его спросили: «К чьим предложениям вы прислушиваетесь, кому доверяете? Кто в вашей команде?» Владимир Путин назвал тогда Сергея Иванова, Николая Патрушева, Игоря Сечина, Алексея Кудрина и «Диму Медведева».