Командующий инженерной частью генерал Лазовски еще не прибыл, а поскольку генерал артиллерии Эбле задерживался в Саламанке, где готовил тяжелое снаряжение, Ней, чтобы начать осаду, прибег к услугам инженеров и артиллеристов своего корпуса. Посоветовавшись с ними, он выбрал направление атаки, решив начинать работы на северной стороне, где находились только рукотворные оборонительные сооружения, которые можно было сокрушить с помощью пушек. С южной стороны крепость была, как мы сказали, неприступна из-за крутых берегов Агеды, но там имелся каменный мост через реку и никак не укрепленное предместье Пуэнте. Ней перебросил через Агеду, несколько выше города, два моста для нужд армии, выдвинул на другой берег кавалерию с одной пехотной бригадой и приказал захватить предместье Пуэнте и каменный мост, чтобы окружить город полностью и лишить его возможности сообщения с англичанами.
После предварительных операций маршал отдал приказ начинать подкопные работы. К северу от крепости находилось широкое плато под названием Тесо, с которого пушки французов могли обстреливать обе крепостные стены: и новую с бастионами, и старую с башнями. Таким образом, возникала возможность проделать брешь в обеих стенах даже с такого большого расстояния и появилась надежда несколько сократить осадные работы, сделав брешь проходимой и захватив крепость дерзкой атакой.
В ночь в 15 на 16 июня в пятистах метрах от крепости открыли траншею протяженностью 1300 метров. Неприятель обнаружил работы, только когда французские солдаты достаточно глубоко зарылись в землю и укрылись. Однако атакующие всё же потеряли 80 человек – 10 убитыми и 70 ранеными. В последующие дни они продолжали активно продвигаться, ведя траншею вправо к монастырю Санта-Крус и влево к монастырю и предместью Сан-Франциско. Неприятель пытался помешать работам неоднократными вылазками, но они не имели успеха.
Гораздо больше неприятностей, чем неприятельские вылазки, причинял дождь, продолжавшийся весь май и первые две недели июня. Даже на возвышенном участке Тесо траншеи совершенно заливало водой, и приходилось прорывать каналы для ее отвода под огнем испанцев. Из-за дурного состояния дорог задерживалось прибытие тяжелых орудий, и французским солдатам приходилось работать без защиты артиллерии. Ней сформировал на время осады шесть рот из лучших армейских стрелков и рассадил их перед траншеями в большие ямы, вырытые для их укрытия. В каждую яму помещалось по три человека с суточным запасом провианта и патронов. Из своих укрытий тиральеры вели такой огонь по неприятельским канонирам, что весьма уменьшили для солдат неудобства работы под огнем вражеской артиллерии.