Об Иване вспоминали только тогда, когда на Русь прибывали иностранные послы. Его облачали тогда в роскошные одежды, окружали пышностью, притворно выказывая смирение и раболепство. А по окончании церемонии поведение придворных разительно менялось. Небрежение бояр было для Ивана тем обиднее, что с младых ногтей он с помощью благоволившего к нему митрополита Макария постиг Божественную природу царской власти, ибо сказано в Писании: «…нет власти не от Бога, существующие же власти от Бога установлены».
Со временем бояре стали втягивать Ивана в свои далеко не шуточные распри, заставляя принять ту или иную сторону. «В обстановке подслушивания и подглядывания, частых отравлений, – говорит французский писатель и сторик А. Труайя, – Иван начинает воспринимать жизнь, как хищный зверек, который учится преследовать свою жертву и наслаждается ее страданиями».
Освободившись от опеки бояр, великий князь сразу предался диким потехам и играм, которых его лишали в детстве. Он отчаянно безобразничал – тешился жестокими забавами. Сохранились свидетельства о том, что двенадцатилетний Иван забирался на островерхие терема и сталкивал со «стремнин высоких» кошек и собак, с наслажднием наблюдая за их конвульсиями. Он выдергивал перья птицам, ножом вспарывал им брюшко, услаждая себя каждой новой стадией агонии. По словам В.О. Ключевского, «жалобный визг удовлетворяет живущую в нем темную жажду мщения, как если бы он предавал смерти ненавистных бояр». Подобное «озорство» державного отрока надлежит рассматривать как ученичество, как первую репетицию будущего тотального террора.
Летописец сказал об Иване: «Он находился более чем часто в гневе и чрезмерной ярости… был удобоподвижен к злобе, как по природе, так вместе и из-за гнева». Вместе со сверстниками, в будущем печально известными опричниками, грядущий царь разъезжал по московским улицам, «скачуще и бегающе неблагочинно», топтал конями людей, насильничал. Пристрастились они и к охоте: много времени проводили в лесах, где с наслаждением травили зверей, с кречетами в руках преследовали диких лебедей. Но охотой не ограничились – нападали на деревни, избивали крестьян, забавлялись с девицами, пили без меры. Бояре при этом не только не порицали поведение распоясавшегося юнца, а наоборот, восхваляли Ивана: «О, храбр будет сей царь и мужествен!»