Вместе с тем работа на опасной границе с эстрадной поэзией со временем привела к постепенной утрате Ширали лидирующих позиций и к творческому кризису. Ситуация усугублялась начавшейся перестройкой и гласностью, когда читатель, искавший в поэзии выражение запретных мыслей и чувств (будь то эротические или политические), стал находить всё это в массовой культуре и общественной жизни и потерял интерес к поэзии. Кризис в творчестве Ширали, начавшийся перед перестройкой, длился вплоть до распада СССР.
После краха советской империи, несмотря на то что поэт утратил былую популярность, голос к нему возвращается. Сам страдая от тяжкого недуга, Ширали находит вдохновение в сострадании стране, переживающей тяжелейший политический, духовный и культурный кризис, и людям, с которыми сводит его судьба. В 1990-е годы он пишет стихи, вошедшие в сборник «Долгий плач Виктора Гейдаровича Ширали по Ларисе Олеговне Кузнецовой и прочие имперские страсти» (1999), изданный после самоубийства возлюбленной поэта. В лучших стихах этой книги глубокий трагизм соединяется с библейскими и христианскими мотивами. Поэту и в этот период остаётся доступен весь регистр человеческой экзистенции, которую он передает в слове, – от игривой легкости, флирта и любования бытием до высокого трагизма и споров с Богом.
Религиозная тематика пронизывает всё творчество Ширали, укоренённое, начиная с первых стихов «Сада», в библейской парадигме (в фундаментальной для поэта мифологеме рая и грехопадения). Теперь же, в 1990-е годы, пройдя через духовный и творческий кризис, точнее, приняв кризис как своё неизбежное состояние, поэт напрямую обращается к сложнейшим для лирической поэзии темам: веры и неверия, смирения и гордыни, прощения и покаяния. Наряду с традиционными любовными стихами (становящимися, как и гражданская лирика, всё более трагическими), у Ширали появляются вариации на темы псалмов, цикл стихов, обращённых к священнику Владимиру Цветкову, другие стихи религиозной тематики, не имеющие, впрочем, ничего общего с той «благочестивой» стихотворной продукцией, которая в большом количестве появилась в России на волне церковного возрождения 1990-х. Поэт никогда не работает в рамках наперёд известного и дозволенного, он осваивает самые проблемные и острые темы и состояния. Ширали оказывается как бы средоточием боли человека своего места и времени, и именно из этой, самой болевой в духовном и душевном смысле точки он пытается в своих лучших религиозных стихах, оставаясь на границе неверия и веры, говорить о вере и обращаться к Богу.