После Гонтаров Гёльдерлин нанимался еще дважды и оба раза был уволен за сумасбродное поведение. Он попытался добыть себе ставку лектора по греческому языку в Университете Йены, но безуспешно. Один его друг обустроил ему место библиотекаря при дворе в Гессен-Гомбурге, которое этот друг тайком сам же и финансировал. Но это счастливое решение вопроса, как философу-поэту посвятить себя тому, что он в письме к матери назвал «высшим и чистейшим занятием, каким Бог в величии своем предназначил мне», внезапно оказалось недействительным, когда того друга арестовали по обвинению в государственной измене[73]. Некоторое время казалось, что и самого Гёльдерлина могут обвинить как сообщника, однако медицинское освидетельствование признало его душевно нездоровым (его речь была «наполовину немецкой, наполовину греческой, наполовину латынью», по словам врача), и ему позволили вернуться домой к матери[74].
На эти последние годы шаткого психического здоровья приходятся величайшие работы Гёльдерлина: поздние гимны, переводы Софокла и Пиндара, пьеса «Смерть Эмпедокла» в последней версии. За время в Гомбурге Гёльдерлин надеялся написать введение в свою философию поэзии, которая пока находила лишь частичное отражение в очерках и письмах, но, возможно, потому, что он утрачивал способность развернуто мыслить, эту задачу Гёльдерлин так и не выполнил.
Один из биографов Гёльдерлина утверждал, что тот лишь прикидывался сумасшедшим, лишь бы ускользнуть от правосудия. Но вес доказательств говорит об обратном. Гёльдерлина уволили с последнего места работы гувернера, потому что его припадки ярости были несовместимы с воспитанием маленьких детей. Внимание его рассеивалось; он то становился необычайно деятельным, то замыкался в себе и являл нездоровое подозрение к окружающим.
В 1806 году, после того как его состояние еще более ухудшилось, его, бурно сопротивлявшегося, доставили в клинику в Тюбингене, откуда чуть погодя выписали как безобидного, но неизлечимого. Некий краснодеревщик с литературными увлечениями взял его к себе и приютил в башне, пристроенной к дому. Мать Гёльдерлина платила за его содержание из его же наследства, вдобавок к государственной дотации. Гёльдерлин проводил почти все время в хозяйском саду, где бродил в одиночестве, размахивая руками и разговаривая с самим собой.