От князей, которые могли стать его главными соперниками в борьбе за старшинство на Руси, земли рода Александра отделяла р. Ока, а за ней – р. Москва с сильной крепостью, много позже ставшей столицей Русского государства. Это были знаменитые князья черниговские и северские, правившие на левой стороне Днепра и испокон веков соперничавшие с правобережным Киевом.
Земли древнего племенного союза северян со столицей в Новгороде-Северском на Десне, городами Путивлем, Рыльском и Курском, принадлежали Ольговичам – потомкам князя Олега Святославича, двоюродного брата Владимира Мономаха. Они не скоро отделились от соседнего Черниговского княжества, тянувшегося в землях племенных союзов радимичей и вятичей, от границ Смоленщины на севере и далеко-далеко в Степь. Там на юге, отрезанная половецкими кочевьями, лежала на берегу Азовского моря подвластная черниговским князьям Тмутаракань. Хотя Черниговские и Северские земли со временем разделились на мелкие княжения, владело ими одно «хороброе гнездо Ольговичей» – воинственных и довольно бесшабашных князей.
Правда «Слова о полку Игореве»
Когда киевские князья Святослав и Рюрик одолели половецкого хана Кончака, князь Игорь Святославич Новгород-Северский с друзьями и вассалами не мог упустить случая ограбить своего старого приятеля. Войско его полетело на лихих конях от Северского Донца к Азовскому морю, громя половецкие кочевья, и лишь далеко на юге, на берегах реки Каялы, встретилось с воинами Кончака.
В трехдневном сражении погибли почти все дружинники Игоря, а сам он угодил в плен. Однако князь, как известно, был неплохо принят Кончаком и, погостив у приятеля, удачно бежал из полупустых ханских кочевий: все половецкие воины устремились тогда в «ворота, которые он отворил на Русскую землю». Благодаря успешному грабежу Кончак укрепил свою власть над кочевниками и передал ханство сыну Юрию, которого летописец называет «большим всех половцем»: его-то дочь и стала первой женой отца княжича Александра.
Печально знаменитый Игорь Святославич стал со временем весьма уважаемым князем Черниговским, который, согласно летописи, непрестанно думал о благе земли Русской. Династически и в отношении церковном к Чернигову тянулись занятые столь же беспокойными князьями Рязанские земли: лишний повод к столкновению с князьями владимиро-суздальскими, с которыми Ольговичи соперничали также из-за влияния в Новгороде и Киеве.