Прежде всего изменившиеся обстоятельства негативно отразились на судьбе московских княжон. Ведь теперь для них осталась лишь одна возможность – выйти замуж за подданных московского государя, хотя великие московские князья такой вариант считали унижением для себя и предпринимали попытки установить браки с зарубежными принцессами. Именно сознание важности браков между представителями Московского царствующего дома Рюриковичей и европейских правящих династий вызвало целый ряд попыток к их осуществлению. При этом взоры из Москвы обращались в сторону протестантской Европы, ибо сильной была у русских вражда к католикам, особенно после Реформации.
Стремясь преодолеть изолированность и замкнутость Московского царства, московские правители, раздраженные религиозными и политическими притязаниями Польши и папства, теснее сближались со странами Северо-Западной Европы. С ними устанавливались дипломатические, торговые, культурные связи. В этом регионе прежде всего Дания и Англия могли предложить Москве брачные варианты.
Заметим, что, несмотря на желание и старание наших царей, из всех проектов того времени успехом увенчался только один, да и то как бы по стечению случайных обстоятельств. Это произошло в царствование Ивана IV Грозного, во время долголетней Ливонской войны (1558–1583). Московский царь в политических целях после покорения Ливонии предложил титул ее короля юному владетелю Эзеля (части Ливонии) Магнусу, сыну Датского короля Христиана III, оказавшемуся в трудном финансовом положении. Молодой герцог обрадовался предложению русского царя, ибо втайне надеялся при поддержке Ивана IV стать правителем всей Ливонии. С такими мыслями он в марте 1570 года с большой свитой отправился в Москву, где был гостеприимно встречен. На одном из царских пиров Магнуса провозгласили ливонским правителем, а он в свою очередь признал Ивана IV своим сюзереном.
Приезд холостого принца натолкнул московского царя на счастливую мысль отдать за него Евфимию, старшую дочь своего двоюродного брата князя Владимира Старицкого. Накануне прибытия Магнуса отец невесты был обвинен в изменнических замыслах против царя и казнен. Иван IV вместе с ливонским титулом предложил молодому вассалу руку своей двоюродной племянницы, и тот дал согласие. Поскольку ливонские дела торопили, то решили бракосочетание отложить до более благоприятного времени. Это время наступило лишь весной 1573 года, после перемирия со Швецией, когда при возвращении из Ливонии Иван Васильевич остановился в Новгороде. Свадьбу назначили на 12 апреля.