Но выступление Ахмата, а значит, и литовцев, могло произойти не ранее апреля – мая, пока не подрастет трава, а значит, у ордынских коней не появится корм. Так, собственно, и произошло: летописец повествует о событиях следующего, 1480 года. Между тем братья выступили на полгода раньше – в январе.
Толчком к выступлению удельного альянса послужила история, приключившаяся с Иваном Владимировичем Оболенским Лыко. Еще в 1478 году Иван III свел этого князя с наместника Великих Лук по жалобам горожан на его притеснения и беззакония. По мнению В.Д. Назарова, в ситуации с Иваном Лыко великий князь стремился завоевать симпатии жителей Великих Лук: некоторые иски были «поклепными» и рассматривались не должным образом – без суда. Обиженный боярин отправился служить к Борису Васильевичу Волоцкому, что в свою очередь очень не понравилось государю. Разгневанный великий князь отправил во владения брата вооруженную экспедицию, дабы вернуть ослушника, но получил достойный отпор: государь велел Ивана Лыко «поимати середь двора у князя Бориса на Волоце, и князь Борис да отнял у него сильно».
На требование выдать перебежчика «с головой» последовал отказ. И эта позиция удельного князя зиждилась на правовой основе. В «докончанье» – договоре между Борисом Волоцким и Иваном III, заключенном в 1473 году, стороны условились, что «бояром… промеж нас волным воля», за одним исключением – «не принимать князей служебных с вотчинами». Но Иван Лыко под это исключение не попадал. Борис Васильевич резонно отвечал на притязания старшего брата: «Кому да него дело, ино на него суд да исправа».
На том великий князь не успокоился. В октябре 1479 года в Новгород, где тогда находился Иван III, пришло сообщение, что беглый князь пребывает в своем селе близ Боровска. Государь приказал своему тамошнему наместнику Василию Федоровичу Образцу схватить Ивана Лыко, что и было сделано. Князя в оковах привезли в Москву. В ответ Борис Волоцкий и Андрей Углицкий отступили от великого князя и, «пометавши городы свои», двинулись к литовскому рубежу. Узнав о мятеже, Иван III спешно вернулся в столицу.
Была ли агрессивная реакция Ивана III на переход своего бывшего наместника на службу брату Борису продиктована боязнью опасного прецедента и желанием преподать наглядный урок потенциальным перебежчикам? Не думал ли великий князь противоправными действиями спровоцировать и без того обиженных на него братьев на неподготовленное, не поддержанное Литвой и Ордой выступление? В этом случае это был бы рискованный шаг, но и риск – оправданным.