Когда девочке было всего тринадцать лет, ее начал преследовать своими домогательствами учитель музыки Генри Мэнокс. Под его руководством Кэтрин пыталась освоить игру на вёрджинеле (разновидности клавесина) и лютне. Кэтрин была жизнерадостной хохотуньей; невзирая на малый рост, у нее рано сформировалась ладная фигурка с соблазнительными округлостями. Были ли ухаживания Мэнокса действительно непритворным увлечением своей ученицей или же он, ничтожный музыкантишка, преследовал свои далеко идущие цели – теперь этого никто сказать не может. Судя по всему, это были эротические игры молодых людей, но, похоже на то, Кэтрин не решилась переступить границу, хотя подруги уверяли ее, что ничего опасного в этом нет. Как-то герцогиня застала обнимавшуюся парочку в укромном уголке замка и задала обоим хорошую головомойку. После этого Мэнокс несколько поумерил свой пыл, а Кэтрин вскоре нашла новый предмет для обожания.
Фрэнсис Дерем (1513–1541), отпрыск довольно знатного рода, но не королевского, как Говарды, произвел сильное впечатление на Кэтрин с первых же дней своего появления в замке. Он состоял в свите герцога Норфолка, а затем служил секретарем вдовой герцогини. Фрэнсис сразу пошел в решительное наступление, и Кэтрин не особо сопротивлялась. Молодой человек пообещал позаботиться о том, чтобы их связь не имела нежелательных последствий. Они вступили в близкие отношения и даже иногда называли друг друга «муж» и «жена». И он, и Кэтрин впоследствии подтверждали, что Фрэнсис несколько раз делал ей предложение, но девушка гордо отвечала:
– Говарды не выходят замуж за Деремов.
Некоторые историки полагают, что, имея хорошее представлениях о могуществе герцога Норфолка, Дерем задумал сделать карьеру, женившись на его племяннице. Здесь необходимо упомянуть об одной английской традиции того времени: если молодой человек и девушка давали друг другу брачный обет и затем вступали в половую связь, по церковному канону это приравнивалось к браку. Близкие отношения между Кэтрин и Фрэнсисом продолжались около двух лет.
Это вызвало бешенство Мэнокса, который даже написал анонимное письмо вдовой герцогине Норфолк, призывая ее ночью заглянуть за полог кровати Кэтрин. Однако герцогиня всего-навсего пожурила девушку, а Мэнокса уволила. Потом говорили, что Агнес волновало только то, что ночные забавы могут оказать дурное воздействие на внешность ее воспитанницы. Тем не менее свидания под покровом тьмы продолжались, впоследствии Дерем признал, что они занимались тем, «что проделывают муж со своей женой». Кэтрин упорно отказывалась выйти за него замуж. По-видимому, со временем Фрэнсис понял, что из его замысла ничего не выйдет, и уехал в Ирландию, где, по слухам, можно было сколотить себе состояние, занимаясь пиратством. Перед отъездом он оставил Кэтрин на хранение сто фунтов стерлингов, весьма значительную сумму по тем временам, сказав, что, если он не вернется, девушка может считать деньги своими.