По мере приближения последнего школьного звонка приходило время принятия решения – куда идти учиться. То, что он пойдет в военное училище, подразумевалось само собой, вопрос был в том, какую военную профессию выбрать. Редкий мальчишка не мечтает стать десантником, Олег исключением не был, занятия стрельбой и рукопашным боем прекрасно укладывались в эту идею. Но посещение секции парашютного спорта принесло неожиданный результат. На одном из занятий знакомый деда, занимающийся самолетным спортом, предложил прокатить его на учебной спарке. В этот день безвозвратно погиб будущий десантник Северов и родился летчик.
По окончании школы Олегу посчастливилось поступить в Качу, которую он и окончил в 1986 году, после чего был направлен для дальнейшего прохождения службы в 190-й истребительный авиационный полк и вскоре оказался в Афганистане, где уже находились в командировке оба родителя. Летал на «МиГ-23МЛД», работал по наземным целям, кружился с пакистанскими истребителями. Два года, проведенные на той войне, принесли ордена Красной Звезды и Боевого Красного Знамени, звездочки старшего лейтенанта и потерю отца, а также неожиданный опыт. Ни один «МиГ-23» в Афгане сбит не был, но пару раз Северова приземлили. Первый раз в качестве пассажира «Ми-8», пришлось отбиваться от наседавших духов и уходить к точке эвакуации. Помогли серьезная подготовка в училище и занятия в спортивных секциях еще в школьные годы. Второй раз «подбросили» на «Ми-24», бегать не пришлось, держали оборону у сбитой вертушки, пока не пришла помощь. Друзья подкалывали, что «Бог любит троицу», но обошлось.
В 1991 году страна, которой он принес Присягу, прекратила свое существование, но Олегу вновь посчастливилось, оказался на территории России. Глядя на творившееся кругом, получил предложение и принял решение, о котором впоследствии ни разу не пожалел, переучился на «Су-25», стал летчиком-штурмовиком. Вскоре началась Первая чеченская, в которой заместитель командира эскадрильи 461-го штурмового авиационного полка капитан Северов принял самое непосредственное участие. «Красные собаки» потерь не понесли, но Олег от всего происходящего испытывал сложные чувства, выразить которые в рамках цензуры было не так просто. А у самого Северова потери были, погибла мама, майор медицинской службы. Машина, в которой она ехала, была обстреляна боевиками. Дед с бабушкой пережили ее ненадолго. Так что очередная война принесла новый боевой опыт и разочарование в талантах и мудрости высоких руководителей армии и государства. Впрочем, Северов научился четко различать понятия Родины и государства. Государство – это люди у власти. Они могут продать и предать, не выполнить взятые ранее обязательства, они платят деньги за службу и считают, что имеют право превращать в бизнес все – службу Родине, науку, искусство, лечение и обучение людей. Северов решил для себя, что он служит Родине, преданность которой не может измеряться размерами зарплаты. И верил, что этот бардак закончится и понятия Родины и государства будут гораздо ближе друг к другу.