Владела она обширными землями и далеко за пределами монастыря. Вела свое большое монастырское хозяйство. Люди монастырские на Москве и в Нижнем Новгороде, в Вологде и в уездах и по рекам, и сухим путем везли для монастырского обихода рыбу, соль, мед и хлебные припасы в Москву или на «судех» везли на продажу в Новгород Великий. Причем по царским грамотам с того товару люди монастырские не платили никаких «пошлин и мыту». Так что год от года прирастало богатство монастырское и казна от беспошлинной торговли, что позволяло укреплять монастырский град и украшать благолепными церквами. С Москвы-реки открывался один из самых живописных видов на Угрешский монастырь и его белокаменное кружево в те времена, когда территория обители и ближних окрестностей не была застроена, и лишь поля да пустыри отделяли его от реки.
И на Оке-реке и на Москве-реке стояли в далекие-далекие времена сторожевые вышки. Стража бдительно следила за Диким полем не появятся ли оттуда кочевники. Когда степняки появлялись на ближних подступах, то на вышках зажигались сигнальные огни, и тотчас «огненным телеграфом» от вышки к вышке летела весть о нашествии поганых на русские рубежи по всему побережью от Оки до Москвы-реки, до стольного града. Весть о набеге быстро достигала Москвы, и князь с войском спешили заступить пути неприятелю по побережью Оки.
Писатель Дмитрий Благово совершенно справедливо замечал, что не случайно монастырь возник тут, неподалеку от Острова – отчины великих князей и потешного села государей московских. Это древнее подмосковное село упоминается еще в духовной грамоте Ивана Калиты. Если пройти по правому берегу Москвы-реки, то издали увидите на холме храм-сказку из белого мячковского камня-известняка. Издали шатровая Преображенская церковь словно перекликается с куполами Угреши, его постройками и белыми стенами, раскинувшимися в речной долине напротив. В истории Отечества удивительным образом переплелись судьбы этих двух памятников.
Видимо, и раньше эти места привлекали внимание великого князя Дмитрия Ивановича, укреплявшего порубежные земли Московского княжества. Мысль поставить здесь крепость, заслон на пути ордынцев к столичному граду, окончательно укрепилась у него после битвы на Куликовом поле.
Почти полтора столетия спустя после битвы на Непрядве Угрешский монастырь исправно нес свою сторожевую службу на юго-восточных рубежах Москвы. В княжение Василия III Москва давно уже не видела под своими стенами неприятеля. И даже набеги крымцев на Украйну отражались с постоянным успехом. С беспокойным Крымом, с ханом Магмед-Гиреем был заключен клятвенный договор – и, казалось, надолго воцарился мир без военных походов и брани.