По натуре страстный охотник, великий князь обычно любил проводить лето за городом. Любимыми его местами были Воробьево, Воронцово и Остров с его княжеским теремом, о котором сообщают летописные источники. Устраивались для него охотничьи потехи и в окрестных лесах Волока Ламского.
Будучи человеком верующим, не забывал Василий о Боге, «езжал на богомолье кроме Троицкого монастыря в Переяславль, Владимир, Ростов, к Николе на Угрешу». Из летописей достоверно известно, что 17 мая 1519 года Василий III выехал из Москвы к «Николе на Угрешу, отсюда в Остров, где жил до Петровок». Приезжавший в свои подмосковные вотчины и в монастырь великий князь едва ли мог представить, что спустя два года сюда подойдут отряды крымцев и сожгут его любимое село и Никольскую обитель.
В 1521 году крымский хан Магмед-Гирей, нарушив клятвенный договор с Василием III, быстро двинулся со своими отрядами к московским землям.
Государь едва успел выслать рать к берегам Оки, чтобы удержать кочевников от набега на белокаменную. Карамзин пишет, что главным воеводой был юный князь Дмитрий Вольский, а с ним младший государев брат Андрей. Историк говорит об их безрассудной надменности, о том, что они не советовались с опытными мужами и не слушали их советов, «стали не там, где надлежало, перепустили хана через Оку, сразились не вовремя, без устройства, и малодушно бежали». В этой несчастной битве положили свои головы воеводы князь Владимир Курбский, Шереметев, Замятины…
Великий князь ужаснулся, когда узнал, что крымский хан Мухаммед-Гирей соединился под Коломною с Саип-Гиреем Казанским, что идут они, опустошая места, пленяя людей тысячами, оскверняя храмы. «Татары сожгли монастырь св. Николая на Угреше и любимое село Василиево, Остров, а в Воробьеве пили мед из великокняжеских погребов, смотря на Москву» >9.
Крымцы совсем близко подошли к Москве, грабя ближайшие села и деревни, злодействуя, как в старину при Батые. Об этих событиях русские летописи пишут: «И начал царь разорять Коломенские места, и разорил их, и многих людей взял в плен. А сам стоял на Северке (правый приток Москвы-реки, к югу от Москвы) две недели, а войско распустил. Иные из татар пришли изгоном к Острову, селу великого князя под Москвой, и монастырь на Угреше сожгли.
А москвичи и пришедшие в Москву из уездов сидели в ту пору в городе в осаде. Великий же князь ушел из Москвы на волок и начал с воеводами и людьми своими собирать войско. И узнал о том окаянный царь Махмет-Гирей, и вскоре ушел восвояси». Магмед-Гирей вовсе не думал брать приступом столицу, поскольку Василий уже собирал боевые полки на Волоке Ламском, а соглашался удалиться, если ему пришлют письменное обязательство, что великий князь будет платить ему дань.