Лояльно относясь к ханам Орды, Алексей проводил политику, направленную на создание союза русских княжеств, которые могут противостоять Орде. Впервые такой союз, включавший в себя Москву, великие княжества Нижегородское, Ярославское, Ростовское, Рязанское и Новгородскую землю, был создан при энергичном содействии Алексея и Киприана в 1374 году. Но вместо того, чтобы обрушиться на Орду, он обрушился на Тверь! Этот «героический поход», с одной стороны, привёл к признанию главенства князя Дмитрия, а с другой стороны, разрушил здание, возводимое упорным трудом греческой дипломатии. В этой войне и патриарх, и его «посол» Киприан решительно встали на сторону Твери (и Литвы), а не Москвы! Патриарший посол склонен был винить в своей неудаче митрополита Алексея – вместо того, чтобы использовать свой авторитет и замирить Тверь, Алексей благословил Дмитрия на её разгром.
2 декабря 1375 года Киприан был провозглашён митрополитом Киевским и Литовским. Но чтобы «это древнее устройство сохранилось и на будущие времена», как объяснял патриарх, было определено, что после кончины Алексея Киприан возглавит всю русскую церковь в статусе митрополита Киевского и всея Руси. После смерти Дмитрия Ивановича так и произойдёт!
В конце жизни Алексей окажется перед проблемой назначения своего преемника. По легенде он якобы возложил на Сергия Радонежского золотой крест, «якоже некое обручение», но тот отказался от предложения святителя «из смирения». Вероятно, он не считал себя вправе оспаривать решение Вселенского Патриарха и относился к Киприану как к человеку, вполне достойному возглавить Русскую Церковь. К тому же их связывали добрые личные отношения. Сергий не подержал кандидатуру Митяя, выдвинутого лично князем Дмитрием, что осложнит и омрачит их отношения.
Позднее российские историки отдадут должное «фактическому руководству» святителя Алексея внешней политикой Великого Московского княжества при Дмитрии Ивановиче (Донском). А Л. Гумилёв даже придёт к заключению, что «митрополит Алексей при помощи игумена Сергия Радонежского воздвигнет на Руси здание православной теократии». Но это, конечно, преувеличение. Ещё долго на Руси будет доминировать боярская форма правления. Кстати, именно из-за боярского бунта (из-за бегства «обиженного» боярина Вельяминова в Тверь, а затем в Орду) в Москве произошёл такой странный «реверс» атаки с Орды на Тверь.