…Феодосий, сделавшись Игуменом, выказал в высокой степени талант устроителя и правителя. Внешние знаки власти не только не пленяли его, но были ему противны; зато он умел властвовать на самом деле, как никто, и своим нравственным влиянием держал монастырь в безусловном подчинении. Он отыскал удобное для построения церкви место, неподалёку от пещеры, и в короткое время построил там другую церковь во имя Пресв. Богородицы, выстроил около неё кельи, переселился туда с братией из пещер и послал одного из братии к Ефрему скопцу в Константинополь, с просьбою прислать для новоустроенного монастыря устав. Ефрем скопец, бывший постриженик печерский, прислал Феодосию устав студийского монастыря в Константинополе, славившегося как святостью своих сподвижников, так и ревностью их к православию во времена иконоборства. Этот устав и послужил на многие века уставом Печерского монастыря…
…Предписывая своим монахам строгое удаление от мира, который представлялся гнездилищем всех зол, Феодосий соприкасался с мирскими людьми делами христианской любви: он устроил близ монастыря двор для увечных, слепых, хромых и давал на них десятую часть монастырских доходов, а по субботам посылал хлебы в тюрьмы.
…К Феодосию обращались мирские люди с просьбами о заступлении перед князьями и судьями, и он помогал им своим ходатайством, так как князья и судьи уважали голос Феодосия, считая его праведником… Добрые отношения к князьям не мешали Феодосию обличать их за несправедливые деяния. Когда Святослав изгнал брата своего Изяслава, Феодосий порицал его и в своем послании к нему уподоблял его Каину, убившему брата своего Авеля. Святослав так рассердился за это, что грозил послать печерского игумена в заточение. “Я этому рад, – сказал Феодосий, – для меня это самое лучшее в жизни. Чего мне страшиться: потери ли имущества и богатств? Разлучаться ли мне с детьми и сёлами? Нагими пришли мы в этот мир, нагими и выйдем из него!”. Князь не стал преследовать более Феодосия, всеми уважаемого, но и Феодосий перестал обличать Святослава, а только при всяком случае просил его возвратить княжение брату, и в своём монастыре просил поминать на ектениях сперва Изяслава, как великого князя, а за ним уже, в виде снисхождения, Святослава…
Уже незадолго до кончины Феодосия положено было начало основанию каменной церкви на том месте, где находится и теперь главный храм Печерской обители. Средства для этого, на первый раз, были доставлены одним варягом, по имени Шимон… Он исцелился от ран, рассказал Антонию о видениях, и отдал ему венец и пояс. Антоний переименовал Шимона в Симона и передал его Феодосию. Симон очень полюбил Феодосия и доставил ему много средств для постройки новой церкви. Это было в 1073 году.