И в это время, когда раскрылся полководческий талант Мономаха, когда его имя было на устах русичей, князя постигло горе – умер его отец, великий князь Киевский Всеволод Ярославич. О последних годах жизни Всеволода повествует летопись: «Были у него огорчения большие, чем тогда, когда он сидел в Переяславле. Когда княжил в Киеве, горе было ему от племянников его, так как начали они ему досаждать, один желая одной волости, а тот другой; он же, чтобы замирить их, раздавал им волости. В этих огорчениях появились и недуги, а за ними приспела старость… Всеволод преставился тихо и кратко и присоединился к предкам своим… и положили его в церкви Святой Софии».
После смерти Всеволода любой из внуков Ярослава Мудрого мог занять киевский престол: и старший сын Всеволода Владимир Мономах, и старший сын Святослава Олег, и, наконец, старший сын погибшего на Нежатиной Ниве Изяслава – Святополк, которому Всеволод уготовил незавидную участь – отправил на княжение в Туров.
Владимир Мономах, как старший в семье правившего князя и находившийся в этот момент в Киеве, безусловно имел возможность занять великокняжеский стол. Но, как пишет летописец, «Владимир же стал размышлять, говоря: «Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца». И, размыслив, послал по Святополка в Туров, а сам пошел к Чернигову, а Ростислав [брат Владимира] к Переяславлю». Эта запись подчеркивает благородство Мономаха, но в ней ничего не говорится о том, чего в этот момент хотело киевское боярство. Именно киевская боярская группировка, опираясь на неотмененный порядок наследования престола по старшинству, решила передать престол Святополку, который пока держался в тени. Бояре, видимо, рассчитывали, что могут направлять действия Святополка по своему усмотрению. На это указывает и летописец: «И вышли навстречу ему киевляне с поклоном, и приняли его с радостью, и сел на столе отца своего и дяди своего».
Но Святополк оказался слабым политиком, человеком заурядным, заносчивым, жадным, подозрительным и мстительным, к тому же мелким интриганом и завистником. В нем, казалось, отразились все отрицательные черты человека, стоящего у кормила власти. Но это открылось лишь со временем. А вот по части хитрости он превзошел не только своих родственников, но и киевских бояр.