С 14 лет Виталий начал серьезно заниматься кикбоксингом и стал привлекать к спорту младшего брата. Позже, изучая причины стремительного успеха братьев, спортивные аналитики отмечали определенные противоречия. С одной стороны, братья Кличко начинали с низов, не имея ничего, кроме своего таланта, но с другой – их карьера, идеально продуманная промоутерами, долгое время обходилась без серьезных потрясений. Оба в разное время считались сильнейшими тяжеловесами мира, но очень многие в это не верили раньше, некоторые не верят и сейчас. В кикбоксинге Виталий добился серьезных успехов: стал шестикратным чемпионом мира – дважды среди любителей и четырежды среди профессионалов. Младший брат Владимир тоже не отставал. Правда, его больше привлекал бокс, на первых порах, естественно, любительский.
Параллельно с кикбоксингом Виталий Кличко увлекся и боксом. В период с 1992 по 1994 год он трижды становился чемпионом Украины в тяжелом весе, а в 1995-м выиграл Всемирные игры военнослужащих и стал серебряным призером чемпионата мира среди любителей. Виталий в своей весовой категории считался одним из главных претендентов на победу на Олимпиаде-96 в Атланте, но на Игры не поехал: его заподозрили в употреблении допинга, по слухам – нандролона. Впоследствии выяснилось, что украинский боксер применял для лечения травмы обычное, продающееся в любой аптеке лекарство, содержащее запрещенный препарат. На той Олимпиаде за брата сполна «отработал» Владимир Кличко, завоевавший золотую медаль. После этого Кличко-старший не стал ждать еще четыре года, пока ему представится шанс выиграть Олимпиаду, и принял решение перейти в профессионалы. На любительском ринге Виталий Кличко провел 210 боев, в которых одержал 195 побед (80 – нокаутом).
Во второй половине 1996 года братья Кличко (Владимир после Атланты также решил стать профессионалом) получили множество приглашений в разные боксерские организации. Их выбор пал на немецкий клуб профессионального бокса «Universum Box-Promotion», с которым они и подписали контракт осенью того же года. Почему между США и Германией они выбрали Германию? «Сыграл роль и тот факт, что Германия находится недалеко от Украины, каких-то два часа полета, – объяснял это решение Кличкостарший. – Впрочем, Германия – это переходный этап, трамплин, от которого можно хорошо оттолкнуться для прыжка в Америку. Ведь наивысшие титулы, наивысший интерес к боксерским поединкам и наибольшее признание спортсмен получает в Соединенных Штатах. Но мы не собираемся отказываться от своих корней. Мы – те, кто мы есть, русскоязычные украинцы. А за рубежом все мы русские».