Свою первую главную роль в кременчугском театре Утесов сыграл в 1912 году в спектакле «Угнетенные и невинные». Героя его звали Илья, и хотя эта роль и сама драматургия спектакля особого интереса не представляли, в спектакле было много хорошей музыки Оффенбаха и Штрауса, а Утесов хорошо пел и танцевал. Пресса отметила, что актер из Одессы играет блистательно!
В жизни Леонида Утесова наступил период его становления как профессионального актера: репетиции шли с утра и заканчивались незадолго до начала вечернего спектакля. Театр готовил одновременно несколько постановок, работы было невпроворот – и все же он был счастлив!
В Кременчуге Утесов впервые узнал, что кроме антрепренера и режиссера есть еще в театре и другие люди – гримеры, костюмеры, парикмахеры: «Взяв мои руки, парикмахер наложил их на виски парика и безмолвно показал, как его надо надеть». Впервые в жизни Утесов загримировался. Он вдруг осознал, что грим преображает не только внешность, но и самого актера. Уловил, быть может, самое главное: играя, надо воплощаться, превращаться, становиться героем, роль которого исполняешь, надо почувствовать его так, как будто ты и есть он. Вспоминая все это, Леонид Осипович напишет: «Наверное, вот тогда-то и начался во мне актер. Успех, свалившийся неожиданно на неокрепшую голову, чувство безграничной самоуверенности, еще больше укреплявшееся этим успехом, держали меня все время в каком-то приподнятом, взвинченном состоянии. Я не мог с собой совладать – меня распирало от счастья, от удовольствия, от гордости. Этому всему должен был быть какой-то выход – иначе я мог бы взорваться».
В дальнейшем жизнь подарила Утесову встречи с великими актерами, с которыми он общался, у которых он учился. Больше других его заинтересовал трагик Мамонт Дальский: «Впервые я увидел его не на сцене, а в одесском артистическом клубе у карточного стола. Меня поразил его вид. При среднем росте он показался мне огромным. В лице было что-то львиное. Взгляд серых глаз и каждое движение были полны осознанной внутренней силы. В этом артистическом клубе крупная карточная игра велась в специальной, так называемой золотой комнате. Здесь на столе обычно возвышалась гора золотых монет, а люди напускным равнодушием прикрывали свой азарт. Нервные возгласы, растерянные лица, сосредоточенные взгляды, дрожащие руки, капли пота на склоненных лбах – это была великолепная иллюстрация к тому, как “люди гибнут за металл”». На сцене же Мамонта Викторовича Дальского Утесов впервые увидел в спектакле Стриндберга «Отец».