В своих воспоминаниях Утесов признавался, что в детстве он никогда не мечтал о театре и даже не посещал его: «Мне и не надо было ходить в театр. Он был вокруг меня. Всюду. Бесплатный – веселый и своеобразный. Театр оперный, драматический и всякие другие – не в счет. Там за деньги. Нет, другой – подлинная жизнь, театр, где непрерывно идет одна пьеса – человеческая комедия. И она звучит подчас трагически».
И вообще, до десяти лет юный Леня мечтал быть пожарным, а после десяти – моряком. «Но к четырнадцати годам музыка победила все, – признается Леонид Осипович, – а в пятнадцать я уже работал в балагане».
Настоящей школой для юного Утесова была сама Одесса. Как и другие мальчишки, он дрался «на кулачках» на окраине Молдаванки на Чумной горе. Там шли «стенка на стенку», «район на район». Это было захватывающее зрелище, и зрителей в нем не было: все участники, массовое действо, всеобщий мордобой. Начинали спектакль малыши. Потом, в зависимости от того, на чью сторону склонялась победа, более старшие (якобы вступающиеся за побеждаемых) налетали на малышей-победителей. Затем в наступление шли старшие бойцы – уже с другой стороны, и так до тех пор, пока в бой не вступали «бородачи». Их схватка продолжалась, пока не вмешивалась вызванная пожарная команда, которая водой из брандспойтов гасила горячий одесский темперамент дерущихся.
Одесса учила всему. Например музыке. Утесов считал, что нет ничего удивительного, что он полюбил музыку с детства. Кажется, что в Одессе все дети учатся играть на скрипке, а каждый отец видит сына знаменитостью. При этом их совсем не интересует, есть ли у их мальчиков музыкальные способности. «Зачем вы хотите учить своего сына музыке? Ведь у него нет слуха!» – говорили такому отцу. «А зачем ему слух? Он же не будет слушать, он будет сам играть», – был ответ.
«Мой папа не мечтал сделать меня великим музыкантом, – вспоминал Леонид Осипович. – А я в три года еще не знал, что есть такая профессия – скрипач. Просто однажды я заметил, что на нашей лестничной площадке живет человек, который все время играет на скрипке. Гершберг был, наверно, хорошим скрипачом. Но вопросы престижа меня тогда не занимали. Главное, что он играл. А я плашмя ложился у его дверей, прикладывал ухо к нижней щели и упивался. Видя меня часто в этом положении, все догадывались, что я люблю музыку. Несколько позже я и сам догадался, что у меня к ней просто болезненная любовь. Но я не только полюбил ее с трех лет – года через два я начал зарабатывать ею деньги… У наших соседей был фонограф с круглыми валиками. На одном из валиков была записана ария Ленского. Я услышал однажды эту арию и, черт меня знает как, запомнил ее со всем оркестровым сопровождением и музыкальными паузами. Скоро это стало моим “доходным делом”».