День этот стал последним в ученической карьере Лени Вайсбейна – он получил «волчий билет», то есть был исключен без права поступления в другие учебные заведения. В итоге его образование так и ограничилось шестью классами училища Файга.
Но мог ли Утесов тратить время на изучение математики, латыни, географии, когда с раннего детства в душу его вселилась неистребимая страсть к музыке? Музыка была его стихией. В певучей Одессе музыка звучала со всех сторон. В центре города на круглой террасе играл духовой оркестр, справа от открытого ресторана гостиницы «Лондонская» неслись звуки итальянского оркестра, слева – румынского. Если подниматься в сторону Дерибасовской улицы, то слева было кафе «Пале-Рояль», справа – Робина, чуть дальше – Фанкони – и везде звучала музыка! Каждый вечер можно было слушать неаполитанские, русские, украинские, еврейские, греческие, армянские песни, ведь Одесса была большим портовым городом, где жили и куда приезжали люди самых разных национальностей.
Кроме музыки, юноша занимался спортом – футболом, гимнастикой, а также необыкновенно популярной в те времена французской борьбой. В этом виде спорта Леонид сумел достичь наибольших успехов, он даже участвовал в чемпионатах французской борьбы. Утесов так вспоминал об этом: «Увлечение борьбой было невероятное – такое же, как сейчас футболом. И в Петербурге, и в Москве, и в Одессе, и в Киеве, и на никому не известной станции Бирзула проходили чемпионаты борьбы, причем всегда объявлялось, что это – на звание чемпиона мира! Конечно, это было смешно, но среди многих чемпионов мира были действительно замечательные борцы – Поддубный, Заикин, Вахтуров, Шемякин, Лурих…»
В эти же юные годы Леня впервые увидел спектакль, поставленный в настоящем театре. Он получил приглашение от юной артистки, которой в этот вечер предстояло первый раз в жизни выйти на сцену. По воспоминаниям Леонида Осиповича, было это так: «…У одного из своих товарищей по школе я встретился с четырнадцатилетней девушкой. Из разговора я узнал, что она ученица драматической школы и через несколько дней начнет выступать в драматической труппе в саду «Трезвость», расположенном у Чумной горы. Актриса в четырнадцать лет! Я был в восторге и тут же влюбился. «Приходите вечером в сад, – сказала она, – и подождите у ворот, я вынесу вам контрамарку. Меня зовут Клава». Весь день я думал о ней: «Я знаком и ухаживаю за актрисой, которая сама предлагает мне контрамарку, вот это счастье!» Вечером я получил контрамарку и важно уселся в третьем ряду. Мне казалось, что все смотрят на меня, понимая, что такому юноше, как я, только актер или актриса могли дать контрамарку.