По своим политическим взглядам шейх резко расходился с имамом Газимухаммадом, потому что «не соглашался с последним в его действиях против русских и в возмущении дагестанского населения» , тем не менее, он пользовался громадной популярностью, принимал активное участие в идеологической и политической жизни Дагестана.
Джамалуддин находился в близких родственных отношениях с Шамилем. Его дочь Захидат была женой Шамиля («первая дама Дагестана и Чечни»), а его сыновья Абдурахман и Абдурахим были женаты на дочерях имама. После пленения Шамиля Джамалуддин жил некоторое время в Телетле, затем в Казанище. В 1862 г. он переселился в Турцию, где и скончался в 1866 г. в Стамбуле.
О детских годах и учебе Абдурахмана мы не имеем, к сожалению, подробных сведений, но можно предположить, что он получил от отца основательное обще-мусульманское образование, прошел обычный традиционный курс дагестанского мутааллима. В 23-летнем возрасте он оказался вместе со своей женой Нафисат и братом Абдурахимом в составе лиц, сопровождавших Шамиля в Калугу, где провел более 6 лет.
Калужский период жизни Абдурахмана получил в литературе и материалах (особенно в письмах) некоторое освещение. Сохранилась часть переписки его и его брата Абдурахима с их отцом, знаменитым шейхом Джамалуддином. «Что касается до нас, то слава Богу, по милости Великодушного нашего Монарха живем в совершенном довольствии и спокойствии, без тоски и печали», – это из письма Абдурахмана из Калуги, отправленного в 1860 г. Этот отзыв типичен и для других писем Абдурахмана и в последующем, как, кстати, и для всех писем Шамиля. Возможно, учитывался постоянный официальный контроль за прохождением писем Шамиля и его окружения.
Представители официальных властей сразу же обратили внимание на образованность, любовь к чтению и способности молодого Абдурахмана, на особое доверение Шамиля к нему. А. И. Руновский отмечал, что «старший брат очень подвержен к своей религии и много интереса находит в чудесах, описываемых мусульманскими книгами, к которым он питает доверие неограниченное. За все за это, а также за великую грамотность, Шамиль питает к нему большое расположение. Гунибская переписка ведена им. Абдурахим так же хорошо развит, как и его брат». Калужский губернский воинский начальник писал о его «способностях и благонамеренности», о том, что при таких достоинствах он мог быть «полезным даже для службы на Кавказе, в качестве переводчика, или состоять при местном управлении Т-Х. Шура». Он довольно свободно мог говорить, писать и читать на русском языке, хорошо знал мусульманское право, обычаи дагестанских горцев.