Но союз Тимура с правительством Ильяса-ходжи из-за раздоров между кочевниками (язычниками) и оседлыми (мусульманами) длился недолго. Судя по источникам того времени, происходили столкновения между Тимуром и узбекскими племенами, что и вызвало гнев Туклук-Тимурхана, и по его приказанию Тимур должен был умереть. Но приказ какими-то путями попал в руки самого Тимура. Под угрозой нависшей над ним опасности и видя возможность пленения собственными соотечественниками, он решает собрать смелых и решительно настроенных воинов, чтобы выступить против узбеков. Но когда его намерения раскрывают, он вынужден бежать за реку Амударью в сопровождении своего воинского отряда в 60 человек, чтобы укрыться в Бадахшанских горах. Находясь в таком плачевном положении, Тимур начинает скитаться по туркестанским степям, возя с собой свою первую жену, сестру эмира Хусейна, в ожидании счастливого поворота судьбы.
Во время этих странствий он попадает на земли, владелец которых, Али-бек, желая угодить Ильясу-ходже, берет Тимура в плен. Будущий великий эмир оказывается заточенным в подземелье, а точнее в колодце, кишащем насекомыми, в котором вместе со своей женой он проводит, по разным сведениям, от 50 до 62 дней. После чего один из преданных ему людей освобождает его из заточения. Тимур (не будем пока вспоминать о движущих им корыстных мотивах), умеет помнить добро и быть благодарным за верность: позднее этот человек станет министром при его дворе. Во время заточения Тамербек дает себе слово никогда и никого не брать под арест, прежде чем лично не разберется в его деле и не убедится в необходимости и заслуженности подобной меры наказания.
В итоге всех этих перипетий Тимур, сопровождаемый двенадцатью оставшимися воинами, отправляется бродить по степям. Со временем его отряд начинает пополняться, и, укрепив свои силы, Тимур заключает военный союз с правителем Балха и Самарканда эмиром Хусейном. Через несколько месяцев их совместный отряд оказывается в Сеистане. Именно там Тимур получает ранение стрелой в руку, отчего у него на правой руке кости неправильно срастаются, и в правую ногу, которая становится короче левой из-за того, что кость бедра срослась с коленной чашечкой. С тех пор его стали называть – Тимур-Ленгом, или Хромым Тимуром. Интересен факт, что в память Тимура навсегда впечатался образ ранившего его человека и много лет спустя, в 1383 году, в Сеистане, вновь повстречавшись с ним, Тамерлан приказал расстрелять виновника своего увечья из луков.