Возможность выступить, спеть, заработать была для Джозефа Джексона превыше всего. С раннего детства его сыновьям приходилось петь в сомнительных заведениях, но ради гонораров Джозеф закрывал на это глаза. В 1966 году его семейная группа начала выступать в ночных клубах Гэри и Чикаго, где собирались темнокожие рабочие. Вместе с братьями в ночных концертах участвовал и Майкл. «Не лучшее место для девятилетнего ребенка», – пыталась образумить своего мужа Кэтрин, однако тот был непреклонен. «Я помню, как стоял на краю сцены в одном чикагском клубе, – вспоминал Майкл. – В это время перед публикой работала девушка, ее звали Мэри Роуз. Она постепенно разделась догола и бросила нижнее белье в зал. Мужики ловили ее трусики, обнюхивали их и орали. Мы с моими братьями смотрели на это, впитывали это, но отцу было все равно».
В 1966 году семейный ансамбль Джексонов победил в общегородском песенном конкурсе с композицией Джеймса Брауна «I Got You (I Feel Good)», главную вокальную партию в которой исполнил Майкл. С этого момента группа начала активно гастролировать по США. Записи «Jackson Five» одна за другой становились хитами, и в каком бы месте ни появлялась группа, ее сразу же окружала толпа восторженных поклонников. Первые достижения и победы, а также постоянные разъезды очень сблизили братьев. Взаимная поддержка и душевная близость помогали маленькому Майклу выдержать изнурительные дни непрекращающихся гастролей. «Это время запомнилось мне особенной близостью с братьями, – вспоминал Джексон. – Мы всегда были очень дружной и преданной друг другу группой. Много куролесили, дурачились и подтрунивали друг над другом и над теми, кто с нами работал. Но мы никогда не заходили слишком далеко – не выбрасывали телевизоров из окон отеля, а вот водой окатывали. В основном мы пытались побороть скуку, появившуюся от постоянных переездов. Когда тебе все осточертевает во время турне, ты пытаешься чем угодно себя взбодрить. Мы сидели взаперти в своих гостиничных номерах, не в состоянии выйти на улицу из-за толп вопящих девчонок, а повеселиться хотелось». И братья веселились и развлекались на полную катушку – устраивали безумные марафонские гонки по коридорам, подушечные бои, «стреляли» из тюбиков с кремом для бритья, швыряли вниз с гостиничных балконов воздушные шары и бумажные пакеты, наполненные водой. Целыми часами мальчишки «висели» на телефоне, звоня куда-нибудь наугад и заказывая безумное количество еды в чужие номера. Младшие Джексоны были по-настоящему дружны. А совместные шалости, развлечения и, конечно, общие выступления на сцене, как уже говорилось, скрепили братскую дружбу еще больше.