Утром 18 декабря, соорудив на берегу большой крест, испанцы покинули эту гостеприимную страну. Выйдя из залива, образованного островами Тортуга и Эспаньола, Колумб открыл еще несколько островов, и всюду местные жители принимали испанцев за посланников неба и просили их остаться жить среди них. На одном острове касик, по имени Гуаканагари, прислал Колумбу в подарок пояс, на котором вместо пряжки было изображение животного с большими ушами, носом и языком, сделанное из кованого золота. Этого было достаточно, чтобы испанцы поторопились высадиться на берег.
Колумб и его спутники щедро раздавали туземцам бубенчики, латунные кольца, стеклянные бусы и пестрые лоскутки, получая взамен золотые изделия и другие вещи, имевшие в глазах испанцев хоть какую-нибудь цену.
Жилища туземцев были здесь очень красивы и хорошо построены. Красная, черная и белая краски, которыми мазались индейцы, предохраняли их, по мнению Колумба, от палящих лучей солнца! Когда Колумб настойчиво расспрашивал островитян о стране, богатой золотом, они указывали на восток, именуя эту страну «Сибао», и Колумб полагал, что они говорят о Сипанго, то есть о Японии.
25 декабря, в первый день рождества, произошло несчастье с адмиральским судном. Младший матрос, подменивший на короткое время опытного рулевого, не заметил, как корабль, увлекаемый течением, очутился возле отмели. В полночь «Санта-Мария» наскочила на скалу и получила пробоину в корме. Колумб, разбуженный толчком, выбежал на палубу. Он принял меры для спасения судна, но лоцман и несколько матросов с перепуга бросились в шлюпку и стали грести к «Нинье», которая лавировала на расстоянии полулиги от «Санта-Марии». Между тем начинался отлив и «Санта-Мария» все глубже врезалась в мель. Пришлось срубить мачты, чтобы облегчить корабль, а когда вода залила трюм, оставшийся экипаж должен был перейти на другой корабль.
Касик Гуаканагари, узнав о несчастье белых людей, заплакал от огорчения и послал на помощь Колумбу всех жителей своего селения с пирогами для разгрузки корабля. Благодаря его участию все корабельное имущество было спасено и заботливо перевезено на берег. Всю ночь у склада дежурили вооруженные индейцы, а наутро Гуаканагари отправился на борт «Ниньи», чтобы утешить адмирала, и предложил ему все свои богатства.