С самого начала в этой операции всё пошло не так, как планировали. Под Ельней и Рославлем первоначальный удар был сильным. 24-я армия начала теснить противника. Хотя первые дни боёв значительного успеха не принесли. Ударные группы имели продвижение всего лишь до 1 км в сутки. Немцы яростно контратаковали, в том числе с танками, стремясь во что бы то ни стало удержать горловину ельнинского выступа. 3 сентября наши войска после короткой перегруппировки снова нажали, и к вечеру перемычка ельнинского мешка сузилась до 6–8 км. Опасаясь полного окружения, немецкое командование приняло решение об отводе войск из ельнинского мешка.
В дневнике фон Бока запись за 31 августа 1941 года поразительно спокойная и лаконичная: «4-я армия совместно с 10-й танковой дивизией начали контратаковать противника в точке его максимального внедрения в нашу оборону. Русские возобновили атаки в районе ельнинского выступа». В записи от 1 сентября 1941 года уже чувствуется некоторая озабоченность: «…далее к северу, особенно в районе ельнинского выступа, его атаки становятся всё более мощными и настойчивыми. Пленные утверждают, что эти атаки проводятся по личному указанию Сталина». Запись 3 сентября 1941 года: «Процесс спрямления ельнинского выступа вряд ли позволит нам высвободить хотя бы один полк ранее 6 сентября. Первые эшелоны 183-й дивизии, которую я вытребовал из-под Невеля, подойдут к Смоленску в это же примерно время. Таким образом, 162-я дивизия вряд ли сможет перейти в распоряжение 9-й армии до 6 сентября. На южном крыле 4-й армии противник, поддержанный танками, прорвал чрезмерно растянутый фронт 34-й дивизии (Бехлендорф) и вклинился в её оборону на значительную глубину. Я передал единственный свой резерв, 52-ю дивизию (Рендулич), в распоряжение армии при условии задействовать её, если это действительно необходимо». Запись 4 сентября 1941 года: «Сегодня противник снова атаковал на южном крыле 4-й армии. В районе ельнинского выступа шли бои местного значения». 7 сентября 1941 года фон Бок делает в своём дневнике весьма любопытную запись, касающуюся назревающих событий начала октября: «Согласно директиве фюрера, моё давнее желание атаковать главные силы русских должно осуществиться во вполне обозримом будущем. Главное, чтобы не подвела погода, так как необходимые подкрепления раньше конца сентября к нам не подойдут! В целом ситуация благоприятствует началу наступления, но простой её не назовёшь, так как на северном крыле обстановка продолжает оставаться напряжённой».