Кутлумуш не раз был разоряем и возобновляем. Период процветания монастыря сопровождался и бедствиями, причинами которых были пожары – наибольший из них произошёл в 1497 году. Обитель сгорела почти дотла, но была восстановлена благодаря щедрости правителей дунайских княжеств, впоследствии объединившихся в государство Румынию, а также патриархов Александрийского и Константинопольского. Большой вклад в его восстановление внесли валашские воеводы Негул, Радул и Влад. Число иноков вскоре достигло семи сотен.
В 1744 году Кутлумуш посетил русский паломник-пешеходец Василий Григорович-Барский. Странник так описал увиденное: «Оный монастиръ отвнѣи отвнутръ стоитъ близу базара яко за поль поприща, отъ моря далече и високо, яко въ польгори, имать цѣрковь лѣпу и пространну, внутръ всю иконописанну, съ подножiемъ мраморнимъ, пестротами устроеннимъ. Глави ея покроенни цѣнiю. Трапезу имать високо стоящую между келiями, внутрь всю иконописанну, въ ней же столи началнѣйшiи. Монастиръ онiй нѣсть сице славенъ и богатъ, якоже прочiи началнѣйшiи, обаче иноковъ имать многа и на потребу доволна. Сѣдитъ при водѣздравой, между лѣсомъ великимъ, каштановое дрѣво имущимъ. Тамо азъ замедлѣхъ денъ и нощъ, и пойдохъ паки низу гори ко монастиру иному».
Позднее большой урон нанёс обители пожар 1767 года, уничтоживший всё восточное крыло монастыря. В его восстановлении значительное содействие оказал Матфей II, Патриарх Александрийский, бывший монахом этой обители и скончавшийся в 1775 году. Святейший не только помогал родной обители, но и немало сделал для защиты Православия в непростую пору экспансии западных миссионеров. Последние годы своей жизни он также провёл в Кутлумуше и погребён у северной стороны главного собора монастыря снаружи.
В XIX веке во время греческого восстания Кутлумуш, как и другие святогорские монастыри сильно пострадал от турок. В 1856 году в обители было восстановлено общежитие. В 1857 и 1870 годах огонь снова нанёс серьёзный ущерб постройкам Кутлумуша. Усилиями деятельного игумена Мелетия велось успешное возрождение монастыря, пострадавшего от пожаров.
В середине XX века Кутлумуш снова переживал период запустения и угасания. Новая эпоха в жизни монастыря началась с приходом братии во главе с игуменом Христодулом. Удалось не только восстановить внешнее благолепие, но и возродить древнюю обитель духовно.