Рупа и Санатана были озабочены намерением Чайтаньи продолжить свой путь во Вриндаван. Они предостерегли Чайтанью, сказав, что Хусейн-Шах при всей его внешней почтительности очень заботится о сохранении своего политического господства и потому способен причинить вред такому влиятельному проповеднику как Чайтанья. Если Хусейн-Шах узнает о том, что двое его близких подданных собираются оставить государственную службу и присоединиться к Чайтанье, гневу его не будет границ. Когда этот аргумент не возымел действия, Рупа и Санатана напомнили Чайтанье о вайшнавском этикете, согласно которому санньяси не следовало появляться в Святом месте, подобном Вриндавану, в сопровождении большого количества людей. Этот последний довод убедил Чайтанью и вместо того, чтобы идти во Вриндаван, Он решил вернуться в Пури. Спустя несколько месяцев, Чайтанья всё же совершил паломничество во Вриндаван, добравшись туда без всяких происшествий.
Оставление государственной службы. Паломничество в Праяг, Варанаси и Вриндаван
После встречи с Чайтаньей Рупа и Санатана решили оставить государственную службу. Рупа и Анупама сделали это немедленно, совершив под руководством двух брахманов необходимые очистительные обряды. Рупа разделил все накопленные им богатства на четыре части. Половину он раздал брахманам, четверть – родственникам, а оставшуюся четверть оставил себе на случай непредвиденных обстоятельств. Позже эта сумма ушла на подкуп тюремщика и освобождение Санатаны, заключённого Хусейн-Шахом в тюрьму.
Рупа и Анупама сначала отправились в Праяг, где во второй раз встретились с Чайтаньей, который в течение десяти дней давал им философские наставления. Позже эти наставления послужили основой для главного труда Рупы Госвами – «Бхакти-расамрита-синдху». Затем Рупа и Анупама сопровождали Чайтанью до Варанаси, откуда по Его просьбе они отправились во Вриндаван. Посетив Вриндаван, братья решили вновь встретиться с Чайтаньей, который в это время находился в Пури.
Встреча с Чайтаньей в Пури и получение наставлений
По пути в Пури Анупама скончался. Ещё находясь в пути, Рупа Госвами начал писать драматическое произведение, одна часть которого была посвящена лилам Кришны во Вриндаване, а другая – лилам в Двараке. Лилы Кришны в Двараке Рупа Госвами описал по просьбе Сатьябхамы, супруги Кришны в Дварака-лиле, явившейся ему во сне. Придя в Пури, он показал свою пьесу Чайтанье, который указал ему на то, что, согласно науке расы, существует принципиальная разница между лилами Кришны во Вриндаване и в Двараке, и посему они должны быть выделены в два отдельных произведения. Рупа Госвами последовал этому наставлению и позднее закончил две пьесы: в 1532 году – пьесу о Вриндавана-лиле Кришны под названием «Видагдха-мадхава», а в 1546 году – пьесу о Дварака-лиле, «Лалита-мадхава».