Ничто не предвещало Раггу его будущего – прославленного педагога. Родом из Массачусетса, он изучал в колледже гражданское строительство, некоторое время работал по специальности и преподавал. Преподавание разбудило в нем любопытство к тому, как люди учатся, и он становится аспирантом в Университете Иллинойса. В 1915 году он успешно защитил диссертацию на степень Ph.D. и занял место преподавателя в Чикагском университете. В числе его коллег по кафедре оказался Чарльз Джадд, представлявший «научное» направление движения за прогрессивное образование. Чикагский опыт Рагга плюс работа на правительство в Вашингтоне во время войны удачно состыковались с уже привычными ему инженерными методиками.
В Вашингтоне произошло его знакомство с художниками и критиками из сферы культуры, оказавшими на него немалое влияние. После скорого возвращения в Чикаго в 1920 году он определился в Педагогический колледж при Колумбийском университете в Нью-Йорке. Далее Рагг получает должность профессора и руководителя исследовательской программы в школе Линкольна – экспериментальной школе, принадлежащей Педагогическому колледжу. В Нью-Йорке он возобновил связи военных лет с творческими мыслителями в богемном районе Гринвич Виллидж. Как позднее написал Лоуренс Кремин, Рагг примкнул к «группе художников и литераторов, объединившихся вокруг Альфреда Штиглица… и крепким вином выступивших против пуританизма, мещанства и механизированной культуры»[40].
Так или иначе, полностью от научных методов в образовании Рагг не отказался, но придал им новое звучание, акцентировав внимание на идее творческой активности личности. Его восторг перед творческим самовыражением контрастировал с безудержной коммерциализацией Америки в 1920-е годы, когда главным делом американцев, как сказал президент Кулидж, стал их бизнес. В русле движения за прогрессивное образование сформировалось понятие «образования, ориентированного на ребенка», главное внимание при этом концентрировалось на индивидуальных творческих способностях. Не массовое обучение по стандартным, заранее сформулированным программам, но «деятельность», направленная на развитие творчества и интуиции в каждом ребенке, вызывала у Рагга энтузиазм. При этом он задавался вопросом: не наносит ли деятельность ребенка ущерб другим целям образования? Как он писал в 1928 году, педагоги, сосредоточившись на ребенке, во имя концепции его самовыражения «пытались умалить другие, не менее важные цели образования: терпимое понимание детьми самих себя и особенностей современной цивилизации»