Город потряс Валентино обилием удивительных вещей и явлений. Помимо учебы, он занимался танцами и превратился в завзятого театрала. Восемь лет ученичества стали для Валентино тем фундаментом, на котором основывается постоянный успех маэстро. За эти годы он посещал не только Школу изящных искусств, а так же обучался в Домах моды Жан Дессе и Ги Ларош. Способного молодого человека взял под опеку опытный и знаменитый в то время модельер Жан Дессе. Учитель наставлял: «Ты понимаешь, что женщина, которую ты собираешься одеть, должна выглядеть так соблазнительно, что все хотели бы ее раздеть?»
Именно тогда сформировалось творческое кредо Валентино – подчеркнуть женскую красоту, сделать представительниц прекрасной половины человечества неотразимыми и соблазнительными. «Я не думаю, что мужчины жаждут увидеть рядом с собой женщину, одетую, как мальчишка», – подчеркивает кутюрье. И действительно, в его моделях переплетается прославленный парижский шик с таинственной сексуальностью провинциальных итальянских мадонн.
В конце 1950-х годов Валентино Гаравани возвращается в Рим, где на улице Кондотти (Via Condotti) открывает собственное ателье. В 1959 году была представлена его первая коллекция, сделанная под патронатом Жана Дессе. «Проба пера» уже тогда выявила основные приемы кутюрье – облегающий силуэт, тонкие ткани, восхитительную вышивку. На подиум вышла Женщина Валентино – чувственная, утонченная, изысканная, нуждающаяся в мужской поддержке. Дебютная коллекция победила в конкурсе Международного секретариата по шерсти, который, кстати, стал началом звездной дороги для многих прославленных модельеров.
Но настоящее мировое признание пришло к модельеру в 1962 году во Флоренции. Тогда Валентино показывал свою самостоятельную коллекцию в Pitti Palace. Модели молодого кутюрье произвели сенсацию не только среди поклонников моды – должное его работе отдали и коллеги по «цеху», и пресса. Оглушительному успеху способствовали заказы на модную одежду от покупателей. Скоро стало ясно, что на мировом «модном небосклоне» взошла новая звезда.
Гаравани возвращается в Рим победителем и решает вместо скромного ателье открыть свой Дом моды. Тогда же появляется первый бутик молодого модельера. Мэтр вспоминает, что первым посетителем, а затем и покупателем в новом бутике стала яркая голливудская актриса Элизабет Тейлор. Звезда купила белое платье с декольте и в нем появилась на римской премьере «Спартака». Вскоре в бутик Валентино зачастили и другие звезды мирового кинематографа, которые потом становились его постоянными и преданными клиентками. «Голливудский модельер» одевал Одри Хепберн, Грейс Келли, Софи Лорен, Шарон Стоун, Брук Шилдс, Джессику Ланж, Кортни Лав.