Дионисий создал тайную полицию и сеть осведомителей. Для содержания флота и постройки укрытий для кораблей он увеличил военный налог (эсфора), собирал налог на скот. Все это стратег объяснял угрозой со стороны Карфагена. Некоторые историки утверждали, что постоянные войны с карфагенянами были выгодны тирану, так как гарантировали верность сицилийцев, искавших у него защиты. В интересах войны Дионисий заставлял храмы отдавать сокровища, женщин – украшения, обесценил деньги и чеканил вместо серебряных монет оловянные или медные по стоимости серебряных.
Дионисий был гениальным организатором и лично следил за исполнением своих распоряжений. Под его непосредственным наблюдением сооружалась в Сиракузах крепость, руины которой и в наше время впечатляют. Он сам отбирал рабочих и даже «прикладывал руку» к строительству. Для вооружения армии стратег приглашал мастеров из Италии, Греции и даже Карфагена. Было изготовлено 14 тыс. превосходных панцирей, 140 тыс. щитов, шлемов и мечей. При Дионисии была изобретена первая в истории катапульта. Особой гордостью тирана был колоссальный флот (400 судов). Кроме обычных триер, были построены огромные четырех– и пятиярусные тетреры и пентеры. Суда укрывались в 150 специальных укрытиях.
Своей хозяйственной деятельностью Дионисий оживил экономику города, давал возможность получать ремесленникам и торговцам огромные прибыли, а «низам» – зарплату. Поэтому, несмотря на налоговый гнет и деспотичное правление, они поддерживали его в борьбе с олигархами.
Дионисий превратил Сиракузы в красивейший город греческого мира: широкие улицы, величественные храмы, огромный крытый рынок, гимнасий и, пожалуй, самые большие в мире солнечные часы. Равнодушный к пирушкам и любовным приключениям, Дионисий любил роскошные ткани и украшения. В торжественных случаях, как во время бракосочетания с Дорис и Аристомахой (второй и третьей женами), он появлялся перед народом в величественном пурпурном одеянии с золотым венком на голове в экипаже, запряженном четверкой белых лошадей, являя собой классический образ театрального тирана.
Образованность и острый ум Дионисия признавали даже враги. Он сам сочинял напыщенные трагедии и очень ими гордился. Как все греческие тираны, он привлекал ко двору поэтов, философов. Однако почти все они каким-то странным образом вскоре исчезали: Филоксен был брошен в темницу, Антифон по непонятным причинам казнен, Платон был отправлен назад в Афины с сопровождающим Поллием, который довез его до Эгины и продал там в рабство. Тиран любил лесть и не терпел никаких возражений, даже в философских спорах. Общение с ним было небезопасно.