Если «Ju-87» изначально разрабатывался фирмой «Юнкере» как пикирующий бомбардировщик, то «Ju-88» появился в ответ на техническое задание Министерства авиации Германии, объявившего весной 1935 года конкурс по созданию «шнель-бомбера» с максимальной скоростью не менее 500 км/час. В сентябре 1937 года третий опытный образец будущего «Ju-88» в ходе летных испытаний даже превысил такую скорость (что неудивительно, принимая во внимание огромную для того времени удельную нагрузку на крыло у нового самолета – 190 кг/ кв. м), но к тому времени руководство люфтваффе поставило главной задачей не безнадежную попытку обогнать новейшие истребители, а обеспечение возможности бомбометания с пикирования. Совместить эти требования (высокая скорость и способность бомбить с пикирования) совсем непросто, так как они в значительной степени противоречат друг другу. Низкое аэродинамическое сопротивление приводит к недопустимо быстрому разгону при пикировании, а мощные воздушные тормоза (на «Юнкерсе» это были закрепленные на нижней поверхности крыла решетчатые пластины, отклонявшиеся поперек воздушного потока при переходе в пикирование) создают проблемы с управляемостью самолета. Полноценному бомбардировщику нужен большой бомбоотсек, следовательно – и большой бомболюк, каковой с точки зрения прочности является огромной дырой в самой высоконагруженной зоне фюзеляжа. Обеспечить такой конструкции способность выдерживать перегрузки при выходе из пикирования очень сложно (у «чистого» пикировщика «Ju-87» вся бомбовая нагрузка размещалась на внешней подвеске, и силовая схема фюзеляжа не нарушалась вырезом бомболюка).
Разрешение всех этих технических проблем заняло у специалистов одной из старейших авиастроительных фирм мира несколько лет и сопровождалось сплошной чередой аварий и катастроф (первый опытный экземпляр «Ju-88» разбился через три месяца после первого полета, а все 10 первых серийных машин, выпущенных на заводе в Бранденбурге, разбились в авариях, связанных с неудовлетворительной работой системы уборки шасси). И тем не менее в конце концов был создан, запущен в крупную серию и поставлен на вооружение люфтваффе самолет, который, без сомнения, был лучшим фронтовым бомбардировщиком начала Второй мировой войны. Когда же мировая война завершилась, выяснилось, что «восемьдесят восьмой» и его дальнейшие модификации стал самым массовым двухмоторным боевым самолетом этой войны.