Если строительство береговых батарей, шедшее по линии Наркомата Военно-морского флота, шло более или менее интенсивно, то противодесантная оборона начала создаваться с весны 1941 года, когда на острова прибыли 3-я стрелковая бригада и два батальона 16-й стрелковой дивизии Прибалтийского военного округа. Мы не скажем ничего особо нового, если подчеркнем, что для строительства обороны на столь протяженной береговой линии очень важно правильно определить места предполагаемой высадки противника. Весной 1941 года никто не предполагал быстрого и столь трагического для нас развития событий в Прибалтике. Естественно, противодесантная оборона создавалась для отражения высадки с западного направления, как это и было в Первую мировую войну. К сожалению, отражать нападение пришлось не с той стороны, откуда ждали.
Кроме того, на состояние противодесантной обороны не могла не повлиять двойственность подчинения: Эзель находился в зоне ответственности Прибалтийского, а Даго – Ленинградского военного округа. Да и сама береговая оборона до 29 июня 1941 года относилась к двум разным инстанциям: к Береговой обороне Рижского залива, которой командовал генерал А. Б. Елисеев и к береговой обороне Главной базы КБФ – Таллина. Только после падения Риги их объединили в Береговую оборону Балтийского района (БОБР).
Достойное внимание уделялось островам и в планах вермахта. Захват Моонзундского архипелага намечался уже в рамках проведения операции «Барбаросса». Группе армий «Север» давались следующие указания относительно островов Эзель, Даго и Моон: «…должны быть приняты такие подготовительные меры, которые обеспечат их скорейшее занятие, как только позволит обстановка».
Быстрое продвижение вермахта в Прибалтике потребовало ускорить разработку более конкретных планов, получивших название «Беовульф-1» и «Беовульф-2». Согласно первому, высадка должна была производиться с северного побережья Курляндии в районе города Аренсбург силами одного пехотного полка. Данный вариант предполагалось осуществить только в случае полной деморализации войск, оборонявших острова. План «Беовульф-2» более полно учитывал реалии быстроменяющихся событий. Согласно ему, операцию предполагалось проводить из материковой Эстонии, используя в качестве промежуточного плацдарма остров Моон.