Выросший в основном под присмотром княгини Ольги, фактически правившей Русью, когда отец проводил время в военных походах, Владимир вслед за ней ощутил неполноту языческой религии и стал задумываться о другой, истинной вере. Когда Владимир объявил о своем желании переменить веру, то явились к нему в Киев многие проповедники: иудейские, мусульманские, а также христианские – немецкие и греческие (хотя о расколе еще никто и не помышлял, отличия между ними уже возникли, причем существенные), и каждый восхвалял свою веру.
Более других понравилась Владимиру вера греческая. Его особенно впечатлил греческий проповедник, показавший ему картину Страшного суда. «Хорошо праведникам по правую сторону, горе же грешникам по левую!» – сказал со вздохом Владимир. «Крестись, и ты будешь в раю с первыми», – отвечал ему проповедник.
Германских христиан Владимир выслушал, но отвечал им: «Иде́те опять, яко отцы наши сего не прияли суть» (то есть «ступайте назад, ибо наши отцы этого не приняли»). В словах его было эхо провалившейся с треском миссии епископа и священников, присланных в Киев еще при отце его Святославе германским императором по просьбе княгини Ольги. Поколебать упорство Святослава в язычестве немцы не сумели – получилось у них лишь вызвать гнев князя.
Мусульманские обычаи также не вызвали у Владимира желания приобщиться к ним. Иудейская же вера не приглянулась князю еще и потому, что не была нигде государственной религией и ни один равный ему властитель не исповедовал ее.
Выслушав всех проповедников, князь все же не пришел к окончательному решению. Бояре присоветовали Владимиру еще испытать каждую веру там, где сильна она. Посланцы князя побывали при богослужениях у иудеев, мусульман, немцев и, наконец, у греков. Сам патриарх Константинопольский совершал литургию в их присутствии; великолепие храма, богатые облачения многочисленного духовенства и стройное пение хора привели послов в восторг. «Узнав веру греческую, мы не хотим иной», – сказали они князю. Тогда Владимир окончательно утвердился в своем выборе.
Склонный к пышности и торжественности, гордый князь пожелал принять новую веру от самих царей византийских и патриархов греческих. Кроме того, ему хотелось породниться с императором, взяв в жены его сестру, царевну Анну. Это даже стало условием оказания военной помощи императору в подавлении восстания в принадлежавших Византии землях. Однако император не спешил выполнять взятые на себя обязательства. И Владимир решил добиться своего силой. Он овладел принадлежавшим в то время грекам городом Корсунь (по-гречески Херсонес; руины его находятся на территории современного Севастополя) и снова послал просить руки Анны. Ответом ему было, что царевна как христианка не может быть женой язычника. Владимир сказал, что ему понравилась греческая вера и он желает креститься.