С началом Гражданской войны он отправился в форт Ливенворт, где поступил на службу разведчиком. Билл храбро сражался, участвовал во многих боях и опасных операциях, нередко отправляясь в тыл врага. Армейская жизнь нравилась ему, и впоследствии он время от времени нанимался разведчиком или проводником в кавалерию, воевавшую с враждебными индейцами.
До сих пор остается загадкой, как он получил свое прозвище «Дикий Билл». Уже в 1856 году по прибытии в Канзас он был известен не как Джеймс, а как Уильям. Спустя пять лет на Рок-Крик его звали «Немец Билл», но никто сегодня не знает почему. «Диким Биллом» он стал, вероятнее всего, когда служил разведчиком в армии Северян. Поговаривали, что однажды он остановил толпу линчевателей, и наблюдавшая за происходящим женщина назвала его «диким». Как бы то ни было, не последнюю роль в том, чтобы это прозвище стало постоянным, сыграл Джордж Уард Николс, о чем будет рассказано ниже.
Считается, что первой жертвой Хиккока оказался Дэвид Маккэнлс, убитый им на Рок-Крик 12 июля 1861 года. Помимо индейцев и солдат армии Южан, число которых определить невозможно, точно известно всего о шести людях, убитых Хиккоком. Если предположить, что Маккэнлса на Рок-Крик убил именно он, тогда от его револьвера погибли семеро. Несмотря на всеобщую убежденность в том, что с Маккэнлсом так оно и было на самом деле, Джозеф Роса, крупнейший биограф Хиккока, считает, что говорить об этом с уверенностью нельзя. Об истории на Рок-Крик впоследствии много писали, но менее запутанной она от этого не стала. В газетах утверждалось, что десяток «головорезов из банды Маккэнлса» во главе со своим боссом вымогали деньги у хозяев почтовой станции Рок-Крик в Небраске, но получил достойный отпор. Не будь там Дикого Билла, не миновать беды! Он уложил всех десятерых, ни дав бандитам ни единого шанса на спасение. Так писали газеты, представляя Хиккока героем, но дело обстояло несколько иначе…

Дикий Билл Хиккок
Прежде Дэвид Маккэнлс владел землей на Рок-Крик, но потом продал ее компании «Расселл, Мэйджор & Вадделл», намеревавшейся основать там перегонную станцию для почтовой службы «Пони-экспресс». Вернее даже не продал, а передал, получив лишь часть оговоренной суммы. Время шло, но денег он так и не увидел. Сперва компания испытывала материальные трудности, потом приблизилась к банкротству.