То, как мастерски Черчилль овладел словом, может удивить. Он так плохо учился в школе, что единственной возможной для него карьерой отец счёл службу в армии. Но и это далось нелегко: в Королевскую военную академию в Сандхерсте он попал только с третьего раза. Однако курс Черчилль окончил успешно, оказавшись среди двадцати лучших курсантов (которых всего было 130). После учебы он занялся журналистикой – писал о борьбе Кубы за независимость от Испании для газеты Daily Graphic. Находясь на северо-западном фронтире Индии и неся службу в экспедиционном корпусе лорда Китченера на Ниле, Черчилль выполнял обязанности солдата и военного корреспондента. Об этом он написал несколько книг, в том числе и роман «Саврола».
В армии Черчилль много читал, чтобы восполнить пробелы в своем образовании. Уйдя в отставку, он стал зарабатывать на жизнь пером и решил заняться политикой. Он проиграл на выборах в Олдхэме в 1899 году и в качестве военного корреспондента газеты Morning Post отправился в Южную Африку. Там он быстро прославился – не последнюю роль в этом сыграло его впечатляющее бегство из бурского плена. Вернувшись в Англию, Черчилль побеждает на парламентских выборах в Олдхэме в 1900 году и получает 10 000 фунтов стерлингов за свои статьи, книги и выступления. В 1906 году он пишет биографию своего отца, лорда Рэндольфа Черчилля, а в 1908 году – книгу «Мое африканское путешествие».
В палате общин он приобрел известность как мастер дебатов. Несмотря на заметный дефект дикции, речи были его коньком. Впоследствии он даже заставил дантистов спроектировать его зубные протезы таким образом, чтобы он мог сохранить свое знаменитое произношение.
В августе 1914 года, когда началась Первая мировая война, Черчилль служил в Адмиралтействе, но в ноябре 1915 года после неудачной высадки на полуострове Галлиполи ушел в отставку. Он отправился на Западный фронт, где командовал 6-м Королевским шотландским фузилёрским полком. В парламент он вернулся в июне 1916 года, а в правительство – в июле 1917-го. В правительстве Черчилль активно лоббировал разработку и производство танков. Будучи военным министром, он готовил вторжение войск Антанты в Советский Союз.
В 1920-е годы Черчилль посвящает себя писательскому труду. Книга «Мировой кризис» принесла ему 20 000 фунтов стерлингов. Во время всеобщей стачки 1926 года Черчилль был редактором British Gazette – рупора правительственной пропаганды. С 1933 по 1938 год он работал над биографией своего знаменитого предка Джона Черчилля, первого герцога Мальборо, командовавшего английской армией во время Войны за испанское наследство, победителя в битвах при Бленхейме, Рамильи и Ауденарде.