Войны, которые он вел, отнюдь не были продиктованы корыстью или честолюбием. Являясь жертвой вопиющей несправедливости и будучи обездоленным старшими родичами, Олег Святославич только защищал свои законные права и одновременно боролся против пагубной для Руси системы наследования, установившейся в потомстве Ярослава Мудрого.
В силу этой системы вся Русь рассматривалась как совместное достояние княжеской семьи, старший член которой сидел в Киеве и назывался великим князем, а остальные, в порядке старшинства, княжили в следующих по богатству и значению городах: Новгороде, Чернигове, Переяславле, Смоленске, Владимире-Волынском, Ростове, Муроме и т.д. Когда умирал кто-нибудь из старших князей, его место занимал следующий по старшинству, а все остальные передвигались из города в город, на одну иерархическую ступень ближе к Киеву, причем старшинство и наследование шло не от отца к сыну, а от брата к брату, и от последнего из братьев к старшему племяннику.
При такой постановке ни один князь не считал нужным как следует заботиться о благоустройстве своего временного княжества, которое через короткий срок достанется кому-то другому и ни в коем случае не закрепится в его прямом потомстве. Подобный порядок имел и другой, весьма существенный недостаток: князья при жизни своей не имели возможности законным образом обеспечить будущее своих сыновей и старались сделать это обходными путями или силой. Вдобавок, когда род Рюрика сильно разросся, установление общей линии старшинства стало очень нелегким и спорным делом. На почве этой путаницы возникали и множились распри и злоупотребления, которые приводили к бесчисленным междоусобным войнам, разорявшим страну.
Вот что, в общих чертах, произошло тогда в Киеве: Ярослав Мудрый, умирая, завещал великокняжеский стол своему старшему сыну Изяславу, который не пользовался любовью киевлян. При первом же удобном случае киевское вече «указало ему от себя путь». Он уехал в Польшу, но через несколько месяцев возвратился оттуда с польским войском и снова овладел Киевом. Однако вскоре киевляне выгнали его вторично, а на великое княжение призвали его следующего по старшинству брата, всеми любимого черниговского князя Святослава. Когда последний через несколько лет умер, великим князем, с помощью поляков, снова сделался Изяслав Ярославич.