В конце XII века русские летописи уже называют этот город не Брынью, а Дебрянском, вероятно потому, что он был окружен обширными лесными дебрями, которые тоже способствовали его благополучию, надежно защищая от всевозможных кочевников, постоянно тревоживших Древнюю Русь своими набегами.
Несомненно по той же причине при татарском нашествии Дебрянск пострадал меньше, чем другие крупные центры Черниговского княжества, и это обеспечило ему положение главного города края, куда была перенесена и епископская кафедра из разрушенного Чернигова. Таким образом, Дебрянск имел прекрасные предпосылки к тому, чтобы успешно развиваться и вырасти в одну из крупнейших столиц удельной Руси, подобно Москве, Твери и Рязани. Но собственные князья оказались для него хуже татар: их беспрерывными войнами и междоусобиями вся Брянская область была опустошена, а городская торговля парализована. Вместо того чтобы расти и богатеть, этот город, который теперь уже чаще называют Брянском, стал быстро приходить в упадок и терять свое прежнее значение.
Князья на брянском столе сменялись часто, и, едва один из них добирался до власти, на него тотчас ополчался кто-нибудь из родичей. Соперники втягивали в свои распри татар и Литву, разоряли народ и гибли в усобицах сами. Наконец кроме Глеба Святославича в живых почти никого из них не осталось, и он утвердился в Брянске прочно. Однако народу от этого не стало легче: прежде, в период усобиц, каждый князь, хотевший удержаться у власти, был вынужден в какой-то степени считаться со своими подданными. Глеб Святославич, оставшись один, перестал с ними считаться совершенно. Как следствие этого, страна постепенно пришла к состоянию замедленного, но принявшего устойчивые формы брожения, вернее полумятежа, в неуклонном развитии которого силы князя шли на убыль, а силы народа крепли и созревали для окончательного взрыва.
Князь со своей дружиной чувствовал себя в безопасности лишь за высокими городскими стенами, за которыми укрылись также и те бояре, вотчины которых были разграблены или пожжены холопами и кабальными людьми. Вокруг этих стен простирался огромный посад, настроенный по отношению к городу явно враждебно и являющийся главным очагом недовольства и смуты.
Это еще не было осадой, но с каждым днем становилось все более на нее похожим. Отдельные дружинники и небольшие их группы уже не рисковали отдаляться от стен, ибо на них сыпались насмешки, оскорбления и угрозы, а в случае ответа – камни и все, что попадало под руку. Не раз бывало, что их ловили и отбирали оружие, а некоторые и сами перебегали к посадским.