Филипп и Александр организовали командование войсками таким образом, чтобы самим руководить всеми ключевыми позициями: Филипп отдавал приказы правому крылу, а Александр – кавалерии на левом фланге. Центр, состоявший из фессалийцев и этолийцев, управлялся Антипатром.
Македоняне выстроили войско так, чтобы в наибольшей степени проявились его сильные стороны, а слабые были сведены к минимуму. Македонское командование четко определило, какие ключевые позиции необходимо захватить и удержать, и сконцентрировало там свои силы. Расположив фалангу под углом к греческому войску, македоняне сумели создать мощное давление вблизи Хероней на самое слабое звено греческого войска – легковооруженную пехоту. Против нее были брошены отборные, самые боеспособные и дисциплинированные пехотные войска – отряд стражников.
После того как под его натиском греческие войска растянулись влево, отряд начал запланированный, но для противника совершенно неожиданный отход. Этот маневр стал причиной того, что афиняне левого фланга, противостоящие Филиппу, разомкнули свои ряды и бросились вперед, поверив, что македонцы действительно отступают. «За мной, – вскричал Лисикл, – победа наша! Прогоним этих несчастных назад в Македонию!»
Но, преследуя отступающего соперника, афиняне нарушили свой боевой порядок. Филипп, наблюдая за беспорядочно бегущими в наступление греками, иронично произнес: «Неприятель не умеет побеждать!» – и отдал приказ своим фалангам перестроиться на высоком берегу р. Геамон и перейти в контратаку.
Чуть раньше Александр обрушил свою конницу на правый фланг греческого войска – на прославленный фиванский «Священный отряд». Ничего не могли сделать греки с тяжелой македонской конницей. Александр прорвал фланг, вышел в тыл грекам и методично добивал несчастных воинов Беотии. Практически весь знаменитый фиванский отряд был уничтожен под Херонеями. В то время как всадники громили правый фланг греков, центральные македонские фаланги поддержали эти действия, вклинившись и расширив «дыру» между афинянами и фиванцами.
Крыло Филиппа успешно контратаковало Лисикла и обратило противника в бегство.
Афиняне потеряли под Херонеями более тысячи воинов убитыми, не менее двух тысяч – пленными. В могиле, где были затем похоронены воины из элитного подразделения фиванской армии, найдут останки 118 тел, тогда как общая численность отряда составляла 300 человек. Потери фиванцев пленными также были значительны. Позднее на месте битвы был воздвигнут памятник павшим в сражении фиванцам – «Херонейский лев».