Так как жалованья отца едва хватало для такой семьи, уже с двенадцати лет мальчик начал сам зарабатывать на жизнь – был писцом, рассыльным на почтамте, работал у реставратора картин И. К. Соколова. Через год Федор поступил в вечернюю рисовальную школу Общества поощрения художников, позволявшую совмещать занятия с заработком. Первые рисунки, исполненные в школе, были перерисовками с так называемых «оригиналов». Они выполнены тщательно, но поверхностно.
В 1865 г. в Обуховской больнице скончался отец, оставив семью в безденежье. И пятнадцатилетний мальчик фактически стал главой семьи. Ему пришлось проявить настоящую самоотверженность, чтобы в таких условиях продолжать занятия искусством. Но призвание было слишком сильным, и юный художник идет по единственно возможному для него пути.
В 1866 г. судьба свела Федора Васильева с И. И. Шишкиным, тогда уже признанным мастером живописи. Иван Иванович привел юношу в Артель художников, где тот «поразил, и неприятно» И. Н. Крамского. «Его манеры были самоуверенны, бесцеремонны и почти нахальны… – так вспоминал о Васильеве человек, с которым в дальнейшем его свяжет крепкая дружба. – Замечу, что первое впечатление быстро изгладилось, так как все это было чрезвычайно наивно… и я должен сознаться, что часто он приводил меня просто в восторг и свежестью чувств, и меткостью суждений, и беспредельной откровенностью своего умственного механизма…»
Одетый со щегольской элегантностью, в лимонных перчатках, с блестящим цилиндром на коротко подстриженных волосах, сыплющий остротами, умеющий, как вспоминал И. Е. Репин, «кстати вклеить французское, латинское или смешное немецкое словечко» и даже к случаю сыграть на рояле какую-нибудь вещицу, появлялся этот крепыш-весельчак на артельных четвергах и поражал всех своей щедро брызжущей талантливостью. Такую же характеристику давал молодому художнику и Крамской: «Он не принадлежал к числу тех спокойных натур, которые покорно переносят свое неважное положение; ему нужны были средства принца, чтобы он не жаловался на жизнь, но страсти его имели характер мало материальный. Это были страсти духа».
Васильев, мальчик по годам, оказался человеком совершенно сложившимся, с твердыми воззрениями на жизнь и искусство. А то, что некоторые принимали за легкомыслие – любовь к обществу, нарядам, успеху, – было порождением все того же бурлящего жизнелюбия. Оказалось, что он – человек гораздо более сложный, чем представлялось на первый взгляд. Были в нем и болезненное самолюбие, и желание скрыть свою бедность, а более всего – трепетная любовь к искусству.