В мае 334 года до н. э. он переправился в Азию. Его первой остановкой стала Троя, где он совершил ряд символических действий с целью уподобить свой поход Троянской войне.
«У надгробия Ахилла он, согласно обычаю, умастил тело и нагой состязался с друзьями в беге вокруг памятника; затем, возложив венок, он сказал, что считает Ахилла счастливцем, потому что при жизни он имел преданного друга [Патрокла], а после смерти – великого глашатая своей славы [Гомера]»[6].
Заявленная цель кампании состояла, судя по всему, в освобождении малоазийских греческих городов и мести персам за разрушение святилищ во время их вторжения в Грецию в 480/479 году до н. э. Первая задача была выполнена менее чем за два года. Вторая – вероятно, намеренно – носила неопределенный характер. Достойное возмездие могло быть (и было) вопросом лишь интерпретации.
Шаги Александра непосредственно после первой крупной победы у Граника и взятия Сард, персидской столицы в Малой Азии, в 334 году до н. э. были более или менее предсказуемы (см. карту 2). Не считая необязательного со стратегической точки зрения, но символически важного броска на Гордион, где он разрубил известный узел, показав, что власть над Азией, обещанная тому, кто развяжет веревку, решается мечом, Александр продолжил поход вдоль побережья. Он упорно искал прямого столкновения с персидской армией, пока не нанес поражение самому великому царю при Иссе в октябре или ноябре 333 года до н. э. Предсказуемо также, что в это время Дарий предложил прекратить войну. Но предложение, обещавшее Александру все земли к западу от Евфрата, было отклонено. Хотя достоверность писем, которыми якобы обменивались два царя, оспаривается, кажется, что к этому моменту Александр уже подверг сомнению законность самого правления Дария. Его следующий шаг также не лишен смысла: поскольку одним из самых слабых звеньев его стратегии была беззащитность Греции и Эгеиды перед нападениями персидского флота в Эгейском море, следующей целью Александра стали важнейшие военно-морские базы Персии в Финикии. После долгой семимесячной осады пал важный порт Тир. В ситуации, при которой большинство полководцев, вероятно, бросились бы в погоню за побежденной армией, Александр, казалось, прервал нормальный ход войны и в 332 году до н. э. направился в Египет. Это решение стало важным поворотным моментом его похода.