Мало общавшийся с массой воспитанников и предпочитавший, как и впоследствии в жизни, уединение и замкнутость, Достоевский все же понемногу создает вокруг себя небольшой кружок друзей. Это Алексей Бекетов, брат знаменитых впоследствии ученых-естественников, с которыми Достоевский сблизится по окончании училища. Это художник К. Трутовский, автор одухотворенного портрета юноши Достоевского, впоследствии известный жанрист, иллюстратор Пушкина, Гоголя и Шевченко. Это, наконец, будущий автор «Антона-Горемыки» Д. В. Григорович, вскоре оставивший военную школу для Академии художеств.
Но настоящим духовным событием были для юного Достоевского встречи, беседы и споры с Иваном Николаевичем Шидловским, с которым московский штаб-лекарь и его сыновья познакомились по приезде в Петербург в приютившей их гостинице.
Этот молодой литератор открывает серию друзей-философов Достоевского, которые своими беседами стимулировали рост его замыслов и развитие его воззрений.
Первый из этой плеяды друзей Достоевского был старше его на пять лет, успел уже окончить университет, служил в одном из министерств, писал стихи, считался выдающимся декламатором и оратором.
Уже в письмах Достоевского о Шидловском выступает характерный образ молодого стихотворца 30-х годов. В духе романтической эпохи стилизуется его портрет:
«Взглянуть на него: это мученик! Он иссох; щеки впали; влажные глаза его были сухи и пламенны. Духовная красота его лица возвысилась с упадком физической…»
В таком же характерном стиле трактуется и участь этого нового Вертера:
«Он страдал! тяжко страдал! Боже мой, как любит он какую-то девушку (Marie, кажется). Она же вышла за кого-то замуж. Без этой любви он не был бы чистым, возвышенным, бескорыстным жрецом поэзии».
Еще выразительнее внутренняя характеристика этого мыслителя и фантаста:
В нем воплощен «правильный очерк человека, который представили нам Шекспир и Шиллер; но он уже готов был тогда пасть в мрачную манию характеров байроновских».
Он особенно чтил орган молодого русского романтизма «Московский телеграф», который даже называет «кивотом святыни в своей библиотеке»: «ему обязан я целым духом своим…» Шидловский был лично знаком с редактором издания Николаем Полевым, который мог увлечь и Достоевского своими романтическими новеллами и романом «Абадонна».