В 1705 году Ветстоун был возведен в рыцарское достоинство, и снова отправился в Вест-Индию уже в качестве главнокомандующего.
В 1707 году коммодор Чарльз Вэйджер был направлен в Новый Свет. Он покинул Плимут 10 апреля с небольшой эскадрой и караваном торговых судов. В Вест-Индии он разработал план нападения на испанские галеоны, которые, как он знал, совершали рейсы из Пуэрто-Белло в Испанию. Вэйджер установил, что предполагаемый маршрут этих галеонов был из Пуэрто-Белло в Картахену, а оттуда в Гавану, где они должны были присоединиться к французскому коммодору Дюкассу, который должен был сопроводить их в Европу. Вэйджер отрядил для наблюдения за испанцами как можно больше кораблей, дав им указание держать его в курсе перемещений противника. В январе 1708 года он вышел в море с Ямайки с силой, которую он счел достаточной для того, чтобы справиться с испанцами, прежде чем они смогут осуществить свое соединение с французами.
Вэйджер крейсировал около двух месяцев, но затем узнал от одного из своих разведчиков, что галеоны не выйдут в море до 1 мая. Поскольку у него были основания полагать, что испанцы знали о его присутствии у побережья и были настороже, он вернулся в Порт-Ройал.
14 апреля он снова отплыл, и хотя его корабли сильно пострадали от шторма в начале мая, он держал их в море до 28 мая; когда на рассвете он с удовлетворением обнаружил у Картахены два подозрительных судна. Приблизившись к порту в полдень, Вэйджер мог разобрать уже семнадцать двигавшихся к Картахене судов. Сам он имел только четыре корабля, и враг, очевидно, уверенный в своем численном превосходстве, продолжал идти на восток, не делая попыток добавить парусов. Англичане погнались за караваном, и к вечеру испанцы, обнаружив, что не могут обойти небольшой остров, лежащий между ними и Картахеной, неспешно образовали некую боевую линию.
Вэйджер, который был утвержден в звании контр-адмирала 19 ноября 1707 года, но еще не знал о своем продвижении по службе, нес свой вымпел коммодора на 70-пушечном «Экспедишне», которым командовал капитан Генри Лонг. Флагман сопровождали «Кингстон» (60) капитана Тимоти Бриджеса, «Портленд» (50), капитана Эдварда Виндзора и брандер «Валтчер» капитана Цезаря Брукса.
Вражеская флотилия состояла из «Сан-Джозефа» (64), несущего вымпел на грот мачте, еще одного 64-пушечного корабля, несущего вымпел на фок-мачте, 44-пушечного корабля с вымпелом на бизань-мачте, 40-пушечного корабля и восьми кораблей с меньшим вооружением. Эти корабли построились в линию. В дополнение к ним было два французских фрегата – один 30-пушечный, другой 24-пушечный, также два шлюпа и бригантина, которые не принимали участия в бою и отстранились от него с самого начала. «Сан-Джозеф» находился в центре линии, другой корабль с 64 орудиями отошел в тыл, а корабль с 44 орудиями вел авангард.