Первые трудности начались, когда Мария Павловна вышла замуж и была вынуждена уехать с мужем в Швецию.
Дмитрий впервые в жизни остался один, без направляющей и руководящей силы, и это стало для него настоящей катастрофой. Отсюда его метания, поиск надёжной опоры.
Его трагедией стало то, что он не встретил в жизни хорошего человека. Вскоре в друзья Дмитрию навязался Феликс Юсупов. А далее всё произошло согласно народной поговорке: «С кем поведёшься от того и наберёшься».
Феликс уже опустившийся на самое дно порока, был известен в обществе как гуляка и развратник. Но он обладал лидерскими качествами и высоким самомнением. Ему не стоило большего труда подчинить своему влиянию безвольного и слабого великого князя. Причем от этой зависимости Дмитрий, как не старался, не смог освободиться до самого конца жизни. Осознавая это, уже в эмиграции, великий князь просто избегал своего старого друга.
Общаясь с молодым князем Юсуповым, «очаровательный мальчик», как называли великого князя родственники, быстро превратился в циничного и беспринципного молодого человека. Запретный плод, как известно, всегда сладок, по крайней мере, так кажется.
Дружба с князем Юсуповым не только развратила Дмитрия Павловича, но и принесла ему большое разочарование в жизни, оставив кровоточащую рану в его душе. Юсупов просто отверг дружбу Дмитрия, как только удовлетворил свои амбиции. Казалось, что Феликс и Дмитрий расстались навсегда, но это было не так.
Стоило лишь Феликсу Юсупову поманить великого князя, как тот вновь оказался в его подчинении. Князь слишком хорошо знал всё слабые стороны своего друга, и продолжал им манипулировать. Только этим можно объяснить участие великого князя Дмитрия Павловича в заговоре с целью убийства, близкого к царской семье, Григория Распутина.
После такой нравственной встряски и последующей фронтовой жизни, великий князь повзрослел. Детство кончилось. Он стал пробовать мыслить самостоятельно и подвергать анализу свои и чужие действия и поступки.
Открывшаяся перед ним жизненная действительность оказалась страшной, а тягость содеянных поступков нестерпимой. Дмитрий Павлович стал думать, что виноват в смерти близких людей и причастен к развалу страны. Он сам стал собственным обвинителем и не смог себя простить.
При рождении, он стал причиной гибели своей матери, молодой полной сил женщины. Попав под влияние молодого князя Феликса Юсупова, и приняв участие в убийстве Распутина, он положил начало разрушению государства, что привело к гибели царской семьи и его родного отца великого князя Павла Александровича, расстрелянного в Петропавловской крепости.