29 июля 1942 года части бригады прибыли на станцию Долгоруково Липецкой области.
С 30 июля 248-я ОКурсБР подчинялась командованию 7-го танкового корпуса для дальнейших совместных действий.
В ночь с 1 на 2 августа 1942 года бригада сменила 284-ю стрелковую дивизию и заняла рубеж обороны в Семилукском районе Воронежской области у сел Озерки – Перекоповка – высота 214,6 с задачей не допустить прорыва фронта немецко-фашистскими войсками.
Боевое крещение Степан Иванов принял вместе с бригадой 11 августа 1942 года. Советским командованием была разработана операция по нанесению удара во фланг и в тыл наступавших на Воронеж немецких войск с целью с 10 по 17 августа 1942 года уничтожить Землянскую группировку противника и к 17 августа выйти на рубеж населенных пунктов Михайловка, Малая Верейка, Землянск, Перлевка, Русская Гвоздевка. Советским войскам необходимо было не просто сковать значительные силы немцев, но и активными действиями заставить их постоянно усиливать свои позиции, чтобы ни одно соединение враг не перебросил на Сталинградское направление.
248-й Отдельной курсантской стрелковой бригаде совместно с 96-й танковой бригадой предстояло освободить д. Спасское и наступать на д. Малая Верейка. Но прежде надо было взять сильно укрепленный опорный пункт обороны противника – высоту 214,6. Несмотря на массовый героизм и мужество бойцов и командиров, выполнить поставленную задачу бригада не смогла, понеся при этом большие потери.
По итогам 13 августа 1942 года в «Журнале боевых действий 248-й ОКурсБР» отмечалось: «В результате боя и неоднократных налетов авиации пр-ка бригада имеет потери в личном составе и материальной части, доходящих в отдельных частях до 60–70 %».
Видя безуспешность предпринятых действий, командующий Брянским фронтом приказал всем войскам, участвовавшим в наступлении, в ночь с 15 на 16 августа 1942 года перейти к обороне. Основными причинами неудач были названы неточные сведения разведки, господство в воздухе немецкой авиации, слабое взаимодействие родов войск и обширные минные поля перед вражескими позициями.
По данным «Журнала боевых действий 248-й ОКурсБР»: «За период с 12 по 17.8.42 г. уничтожено до полка пехоты противника, до 3–5 ДЗОТов, до 3-х минометных и артиллерийских батарей. Подавлено до двух батарей, до роты станковых пулеметов…»