Сыпятся просьбы редакторов о сотрудничестве. Старые писатели приписывают себе наперебой честь его «открытия». «Русская мысль» еще с июля 1891 г. платит ему 260–300 рублей с листа, гонорар по тому времени огромнейший.
В письмах же Чехова звучит постоянная жалоба на «прозеванную молодость», на нездоровье, на пресыщение работой, на отвращение к ней. Отзывы о написанном дышат неудовлетворением и недовольством. Наступает пора апатии, скуки, почти болезненной лени. Пора крайнего писательского напряжения, когда по необходимости он «писал от утра и до вечера и во сне», сказалась острой реакцией и почти отвращением к перу. Болезнь уже легла на него гнетом, и, может быть, впервые Чехов начал давать себе в этом отчет.
В 1897 у Чехова резко обострился туберкулез, и он вынужден был лечь в больницу. Здоровье, и без того слабое, подорванное поездкой на Сахалин, ухудшилось, и доктора настаивали на переезде на юг.
В 1898 году, после восьмимесячного пребывания за границей, Чехов возвращается в Мелихово, а осенью приезжает в Ялту. Он выбит из колеи и почти не работает. В ноябре покупает совершенно неустроенную землю в Верхней Аутке, бывшую раньше под виноградником. Антон Павлович принялся за устройство дачи. Его стараниями дом превратился в двухэтажный, с несколькими балконами, всеми удобствами, даже паркетными полами. Чехов сам придумывал расположение комнат. Теперь эту усадьбу заслоняет от города густой сад, посаженный самим писателем.
Весной 1899 года Чехов смог выписать из Москвы мать и сестру.
Мысли о том, что пора строить иную жизнь, чтобы не остаться банкротом под старость, становились у Антона Павловича навязчивыми. Большим делом для Чехова в этот период стала продажа права на собрание своих сочинений известному издателю А. Ф. Марксу. За 75000 руб. было приобретено от автора только то, что им было напечатано до заключения договора, т. е. до 1899 г. Все последующие произведения он имел право печатать в разных изданиях за особый гонорар, получая от Маркса дополнительный гонорар, до 1000 руб., с повышением полистной платы за каждые новые пять лет. Доход с пьес оставался за Чеховым и его наследниками. Такой размах сделки по тем временам был беспримерным.
Чехов, живя в Ялте, несмотря на продолжающееся недомогание, кровохарканье, сразу включился в общественную жизнь города; он был избран членом попечительского совета ялтинской гимназии, членом ялтинского комитета «Красного Креста», принимал участие в подготовке и проведении юбилейных пушкинских празднеств, организовывал сборы денег для голодающих детей Самарской губернии, постоянно и напряженно работал с начинающими писателями и активно участвовал в общественной жизни Москвы, Петербурга и своего родного города Таганрога.