Впоследствии Джим-младший часто жаловался новым, более привилегированным одноклассникам на своего папу – да так, что многие думали, что он преувеличивает. Но в счастливом карпентерском детстве он проходил как умный, харизматичный, общительный ребенок. Летними вечерами Виз Висневски часто заходил поиграть в гольф на соседнем поле и, бывало, больше болтал с сыном, чем с отцом: «Мистер Остерберг был человеком сдержанным, но в гольф поиграть любил, и у нас были отличные отношения и с отцом, и с сыном. Юный Джим еще только учился, активный мальчик, играл с левой, с ними было интересно. Хорошо помню эти вечера».
Обычно для американских школьников переход из начальной школы в среднюю (джуниор-хай) – целый обряд посвящения. Несказанное множество фильмов, книг, песен и стихов посвящено крушению иллюзий, психологическим травмам или, наоборот, триумфальным победам подростков, для которых этот переход определял всю дальнейшую взрослую жизнь. Джим Остерберг одолел его с завидной легкостью – он и в средней школе заработал репутацию многообещающего парня. Правда, впоследствии он вспоминал себя как аутсайдера, отчасти потому, что вырос в трейлерном поселке. Унижения, испытанные в юности, на многие годы остались с ним, самоощущение изгоя толкало на новые подвиги. Прежним его карпентерским друзьям, наблюдавшим, как легко Джим вписался в компанию «снобов», это ощущение казалось в лучшем случае необоснованным, а в худшем и вовсе нелепым.
Дуэйн Браун до сих пор вспоминает присущий ему дух соревнования: «Он всегда стремился всех во всем перегнать. И у него получалось». В начальной школе никто из друзей его в этом не упрекал. А потом, говорит Браун, «когда мы все перешли в среднюю и хай-скул, я уже стал думать: он считает себя лучше всех, а почему? Он как-то стал задаваться, когда подрос. Не хотел смешивать ту компанию [в Таппан джуниор-хай] с нами, трейлерскими, типа мы его компрометируем. Вообще в хай-скул он уже ни с кем из нас, из начальной школы, практически не общался».
Шарон Ральф тоже отзывается об этом неодобрительно: «Не знаю, почему он стеснялся, что он из трейлерного поселка. В хай-скул учились снобы, и он хотел попасть в их круг. Вот он с ними и водился, со снобами».
Школа Таппан находится на Стедиум-бульваре, рядом с Мичиганским стадионом, в зеленом тенистом районе Анн-Арбор-Хиллс. Это изящное просторное здание, при виде которого ребенок, особенно приехавший на автобусе по Уоштеноу-авеню из загородного трейлерного поселка, должен слегка оробеть. Соседство Мичиганского университета обеспечивало этой школе и следующей ступени, соседней Анн-Арборской хай-скул, высокий рейтинг в американской образовательной системе. Многие родители преподавали или работали в администрации университета, многие учительницы, прекрасно образованные, работали в хай-скул, пока муж пишет диссертацию. Дело было не в деньгах, а в уровне обучения, вспоминает ровесница Джима Мим Страйфф.