К моменту перехода Джима и его одноклассников из десятого класса в соседнюю Анн-Арбор хай-скул его уже хорошо знали в этой огромной новой школе напротив Мичиганского стадиона. Благодаря беби-буму Анн-Арбор-Хай (впоследствии переименованная в Анн-Арбор-Пионер) была переполнена до краев, поступило сразу 800 учеников, но даже в этой огромной толпе Джим был заметен. О том, что интерес к политике сменился интересом к музыке, знали немногие. Рок-н-ролл скоро станет новым двигателем для амбиций Джима, но пока, сталкиваясь с ним в гладких, чистых коридорах Анн-Арбор-Хай – элегантного, модернового здания, настолько современного, что там был даже свой планетарий, – школьники все еще принимали его за столп истеблишмента. «Цивильный», как сказал о нем младший соученик по Анн-Арбор-Хай, Рон Эштон.
За первый год Остерберг обеспечил себе желанное место участника программы Американского легиона «Государство мальчишек». Интенсивный летний курс на базе Мичиганского государственного университета в Лэнсинге принимал по пять-шесть учеников из лучших мичиганских школ, выбранных «за выдающиеся качества в лидерстве, характере, учебе, лояльности и поведении в школе и обществе». Многие школы тренировали участников для этого мероприятия, устроенного как модель политической структуры государства; всех мальчиков распределяли по комнатам в общежитии, каждая из которых выполняла роль города, а ее обитатели формировали структуру управления. Майк Уолл, с которым Джим учился в Анн-Арбор-Хай, баллотировался в вице-губернаторы; он прошел два-три раунда, а кампания Джима продолжалась. «Он посмотрел на это, – говорит Уолл, – и сказал мне: “Слушай, я понял, как эта штука работает. Я хочу баллотироваться в губернаторы штата Мичиган!”»
Соревнуясь с ребятами, которые приехали со своими партиями и старательно написанными манифестами, Остерберг опрокидывал оппонентов с обескураживающей легкостью. У него были великолепные задатки оратора, но в данном случае успех требовал гораздо более сложных способностей: «Требовалось хитроумие, изощренность, – говорит Уолл. – В политической жизни нужны коалиции, люди, которые готовы отдать за тебя свои голоса. Он был очень проницательный, очень хитрый, умел извлечь выгоду из момента».
Именно на конференции «Государства мальчишек» в Литтл-Роке всего годом раньше, в 1963 году, парнишка из Арканзаса по имени Билл Клинтон совершил первый шаг в политической карьере, став делегатом от штата на «Национальную конференцию мальчишек» в Вашингтоне. Похоже, та же судьба ожидала Остерберга: он проходил раунд за раундом и наконец дошел до последнего. «Это был невероятный успех, – говорит Уолл. – Он со своими маневрами прошел почти до конца. Губернатором, правда, так и не стал, победила другая партия, но все равно достижение потрясающее. А что Джим? Да ничего. Типа, идите нафиг, я развлекаюсь. Все равно я в оппозиции, и вы по-любому проголосуете за меня».