За те месяцы, что они встречались с Джимом, прежде чем уехать с мамой в Новый Орлеан к ее новому мужу, Дженни ни разу больше не была приглашена к Джиму в трейлер. То же самое касалось и других девочек. Перед первым свиданием Джим нервничал, выбрал в конфиденты Клэренса «Расти» Элдриджа, и они забрались в семейный бар Элдриджей: «Мы взяли пустую банку из-под соуса “Miracle Whip”, отлили понемножку из каждой бутылки, долили апельсиновым соком, пошли к Дженни и там нафигачились», – вспоминает Расти.
Однажды вечером, сказав родителям, что идет с друзьями в боулинг Колониал-Лэйнс, Джим отправился на романтическое свидание к Дженни. Он начал изучать содержимое бара, но был застигнут ее рано вернувшейся мамашей. Полупьяный Остерберг с подружкой побежали в боулинг, где встретились со своим алиби, Джимом Маклафлином: «Он был совершенно пьян, и ему все нравилось. Улыбался, хихикал, находился в каком-то своем мирке. А она даже смотреть не могла ни на него, ни на меня – сидеть спокойно не могла, так разозлилась!»
И с Дженни, и с Маклафлином Джим Остерберг, похоже, достиг определенной степени обособленности и контроля; оба знали его невероятную способность быть разным для разных людей. Скорее всего, это делалось инстинктивно и функцию зачастую несло чисто развлекательную. В то время как «спортсмены» потешались над хилыми ребятами в душевой, а компании шпаны преследовали парней с длинными волосами (иногда, по словам ученика Анн-Арбор-Хай Скотта Моргана, стригли насильно прямо на месте), Джим Остерберг все чаще появлялся в коридорах в образе Гиацинта, персонажа из собственного стишка, в котором он представлял себя цветком. «Это было уморительно, – смеется одноклассник Джимми Уэйд. – Он ходил, расставив руки, и смотрел на всех, как будто он цветочек, слегка наклонялся, помахивал руками, словно листьями на легком ветерке, так смешно!» Линн Клавиттер добавляет: «Полное безумие! Но такой уж он был!» В 1965 году волосы восемнадцатилетнего Джима чуть-чуть отросли и закрывали лоб. Не настолько длинные, чтоб обзывать его гризером или рокером, они все же обозначали, что это уже не совсем тот чистенький честолюбивый политик, что прежде.
К счастью, эксцентричность Гиацинта дополнялась положением Джима Остерберга в школьной иерархии, и его роль в организации выпускного вечера талантов обеспечила участие его альтер эго в качестве конферансье 10 марта 1965 года. Его партнер по конферансу, Рикки Ходжес (по словам Джима, «очень занятный черный парень, вроде местного Криса Рока»), говорит, что у него была просто роль «напарника» в комическом дуэте. После пары репетиций у Рикки дома и в трейлере «Окса» «Гиацинт и Ходжес» открыли вечер. Рикки достал лейку и полил воображаемой водой партнера, который постепенно «распустился и расцвел», и они стали на пару развлекать 2000 школьников, сидевших в зале, сыпать шутками и импровизированными стишками. Ходжес отпускал остроты, а Гиацинт хихикал, кривлялся и сюрреалистически скакал по сцене. Сегодня, конечно, все это звучит двусмысленно, и Джим Остерберг даже немножко защищает свое новаторское альтер эго («Я и слова-то такого не знал – голубой!»), но представление было веселое, смелое, и аудитория покатывалась со смеху.