Во время пребывания в Ньюберипорте, Эйкин выгравировал карикатурный портрет самого эксцентричного горожанина, самозваного Лорда Тимоти Декстера. Этот необыкновенный человек, будучи богатым купцом и судовладельцем отличался нетрадиционными привычками. Его особняк был окружен высокими колоннами, на каждой из которых была грубо вырезана и ярко расписана деревянная статуя. Среди фигур были Вашингтон, Джефферсон, Венера, Поль Джонс, Вакх и Юлий Цезарь. Декстер сам написал и опубликовал очень любопытную книжечку под названием «Огурчик для знающих», где все знаки препинания были помещены на последней странице, а автор сардонически посоветовал своим читателям поместить их туда, куда они захотят! Карикатура Эйкина изображала постаревшего Декстера, гуляющего со своей собакой. Она была опубликована в 1805 г.
В 1808 г. Эйкин возвращается в Филадельфию, где прожил до конца своих дней. Его вклад в развитие американской графики и карикатуристики был весьма значительным.
Основанием для нападок на третьего президента стала его личная жизнь. Оставшись вдовцом, во Франции Джефферсон вступил в связь со своей 16-летней рабыней Салли Хеммингс. Вероятно, это было не просто физическое влечение, а действительно любовное чувство, поскольку их отношения продолжались еще долгие годы и по возвращении в Америку. У Салли было шестеро детей, в настоящее время историками признается, что их отцом был Джефферсон.
Но именно эта связь служила почвой для злых карикатур. На карикатуре Дж. Эйкина «Философский петух»46 Джефферсон изображен в виде петуха с человеческой головой с портретным сходством, а Салли в виде курочки (также с человеческой головой), любовно взирающей на петуха.
Довольно остроумно Эйкин высмеивал внешнюю политику Джефферсона, пытавшегося извлечь выгоду из военного конфликта Англии и Франции периода наполеоновских войн. На карикатуре 1809 г. он изобразил Наполеона, держащего рога коровы, в то время как Джон Буль тянет ее за хвост, а Джефферсон, пользуясь предоставленной возможностью, своими стараниями стремится наполнить молоком из вымени американские ведра. В 1803–1804 гг. появляется его довольно известная карикатура «Дикая собака заболела от укуса шершня»47.
На этой карикатуре Джефферсон был представлен в виде дикой собаки с человеческой головой, отхаркивающей золотые монеты. Его кусает сзади шершень в наполеоновской треуголке. Здесь был намек на переговоры с Францией о покупке Луизианы. Кроме этой территории Джефферсон хотел приобрести еще и западную Флориду и запрашивал у Конгресса 2 млн долларов на эту цель.